(3S,3aS,8S,8aR)-8-ethyl-3-hydroxy-5,6-dioxomethylenyl-1-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrol-2(1H)-one | 1257244-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,3aS,8S,8aR)-8-ethyl-3-hydroxy-5,6-dioxomethylenyl-1-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrol-2(1H)-one
• 英文别名: (10S,11S,14R,15S)-15-ethyl-11-hydroxy-13-phenyl-4,6-dioxa-13-azatetracyclo[7.6.0.03,7.010,14]pentadeca-1,3(7),8-trien-12-one
• CAS: 1257244-34-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: FNJPRVPMYGSZIZ-RCUQFMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,8S,8aR)-ethyl 8-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-5,6-dioxomethylenyl-1-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-c]isoxazole-3-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到(3S,3aS,8S,8aR)-8-ethyl-3-hydroxy-5,6-dioxomethylenyl-1-phenyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]环加成反应，高立体选择性地合成具有四个立体生成中心的茚满。

  摘要：

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。

  DOI：

  10.1039/c0cc01577f

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of indanes with four stereogenic centers via sequential Michael reaction and [3+2] cycloaddition
  作者：Pei Juan Chua、Bin Tan、Limin Yang、Xiaofei Zeng、Di Zhu、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c0cc01577f

  日期：——

  A highly efficient organocatalytic sequential reaction involving Michael addition of bis(phenylsulfonyl)ethylene, in situ condensation and intramolecular nitrone [3+2] cycloaddition with a variety of aldehydes and hydroxyamines to afford a single diastereomer of indanes with four stereogenic centers in excellent yields and stereoselectivities was developed.

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。