4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4'-nitrostilbene | 117563-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4'-nitrostilbene
• 英文别名: 4-Di(2-hydroxyethyl)amino-4'-nitrostilbene；2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]anilino]ethanol
• CAS: 117563-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: BUGPQBVYSHUWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰亚胺 、 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4'-nitrostilbene 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.4%的产率得到4-{bis[2-(4-nitrophthalimido)ethyl]amino}-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Simple synthetic route to soluble polyimides via nitro‐displacement reaction and their second‐order nonlinear optical properties

  摘要：

  通过硝基取代反应，直接合成了非线性光学（NLO）功能化的聚酰亚胺，该反应在无热固化步骤的情况下，利用烷二醇单体与二酰亚胺单体之间的反应进行。这些聚酰亚胺可溶于DMSO、DMAc、DMF和NMP等非质子极性溶剂，玻璃化转变温度介于172至198°C之间。我们观察到这些聚合物具有良好的热稳定性，直至约300°C（5%重量损失）。所得聚合物的重均分子量确定为10400至15100（Mw/Mn = 1.84至2.00）。在用于二次谐波生成（SHG）的Maker条纹法中，极化后的聚合物薄膜显示出良好的非线性（d33 = 76 pm V-1）。

  DOI：

  10.1039/a902230i
• 作为产物：
  描述：

  2-[phenyl(2-benzoyloxyethyl)amino]ethyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Simple synthetic route to soluble polyimides via nitro‐displacement reaction and their second‐order nonlinear optical properties

  摘要：

  通过硝基取代反应，直接合成了非线性光学（NLO）功能化的聚酰亚胺，该反应在无热固化步骤的情况下，利用烷二醇单体与二酰亚胺单体之间的反应进行。这些聚酰亚胺可溶于DMSO、DMAc、DMF和NMP等非质子极性溶剂，玻璃化转变温度介于172至198°C之间。我们观察到这些聚合物具有良好的热稳定性，直至约300°C（5%重量损失）。所得聚合物的重均分子量确定为10400至15100（Mw/Mn = 1.84至2.00）。在用于二次谐波生成（SHG）的Maker条纹法中，极化后的聚合物薄膜显示出良好的非线性（d33 = 76 pm V-1）。

  DOI：

  10.1039/a902230i

文献信息

• Novel Synthesis of Hydrophilic Dipolar Chromophores using Dendronized Sulfonates
  作者：Mi-Rae Kim、Muchchintala Maheswara、Jung-Yun Do

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.664

  日期：2011.2.20

  A series of hydrophilic chromophores was synthesized through introduction of dendritic sulfonate anions using click chemistry. A dendron structure bearing several sulfonate groups enhances hydrophilicity of attached chromophores. A click triazole formation connects chromophores with hydrophilic groups. A neutral trichloroethyl sulfonate has versatile features such as easy introduction, chemical endurance for isolation or storage, and convenient transformation to a hydrophilic anion. Zinc and OH mediated cleavage of trichloroethyl group from the neutral sulfonate undergoes to generate a water-soluble sulfonate anion. The solubility was examined with different counter cations and in different pH media and thus increased with the number of attached sulfonate ion. Two hydrophilic chromophores of stilbene-derived and azobenzene-derived dipolar structures exhibit clear negative and positive solvatochromism in protic solvents, respectively.

  通过点击化学引入树枝状磺酸盐阴离子，合成了一系列亲水性发色团。具有多个磺酸基团的树枝状结构增强了附着发色团的亲水性。点击三唑形成将发色团与亲水基团连接。三氯乙基磺酸中性盐具有多种特性，如易于引入、耐化学性以分离或储存，以及方便转化为亲水性阴离子。锌和羟基介导的中性磺酸盐上的三氯乙基断裂，产生水溶性磺酸盐阴离子。在不同反离子和不同pH介质中检验了溶解度，因此随着附着的磺酸离子数量的增加而提高。两种亲水性发色团，即芪衍生和偶氮苯衍生偶极结构，分别在质子溶剂中表现出明显的负向和正向溶剂化变色效应。
• Non-linear optical active diols and polyurethanes prepared therefrom
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US05001209A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  Polyurethanes having high hyperpolarizability densities and other favorable properties can be easily prepared from nonlinear optical active diols (NLO-diols) of a certain general formula, which have a delocalized .pi. electron system to which both an electron donor group and an electron acceptor group are coupled directly (D.pi.A system). The polyurethanes may be used in optical waveguides.

  具有高超极化密度和其他有利性质的聚氨酯可以从某种一般公式的非线性光学活性二元醇（NLO-二元醇）中轻松制备，该公式具有离域的π电子系统，其中电子给体基团和电子受体基团直接耦合（D.π.A系统）。聚氨酯可用于光波导。
• Simple synthetic route to soluble polyimides via nitro‐displacement reaction and their second‐order nonlinear optical properties
  作者：Yeong‐Beom Lee、Han Young Woo、Chong‐Bok Yoon、Hong‐Ku Shim

  DOI：10.1039/a902230i

  日期：——

  Nonlinear optical (NLO) functionalized polyimides were directly synthesized using the nitro-displacement reaction between an alkanediol monomer and a diimide monomer without a thermal curing step. The polyimides were soluble in aprotic polar solvents such as DMSO, DMAc, DMF and NMP, and showed glass transitions at temperatures between 172 and 198 °C. We observed good thermal stability up to around 300 °C (at 5% weight loss) for the polymers. The weight average molecular weights of the resulting polymers were determined to be 10 400–15 100 (M w /M n = 1.84–2.00). The poled polymer films showed good nonlinearity (d 33 = 76 pm V –1 ) in the Maker fringe method for the second harmonic generation (SHG).

  通过硝基取代反应，直接合成了非线性光学（NLO）功能化的聚酰亚胺，该反应在无热固化步骤的情况下，利用烷二醇单体与二酰亚胺单体之间的反应进行。这些聚酰亚胺可溶于DMSO、DMAc、DMF和NMP等非质子极性溶剂，玻璃化转变温度介于172至198°C之间。我们观察到这些聚合物具有良好的热稳定性，直至约300°C（5%重量损失）。所得聚合物的重均分子量确定为10400至15100（Mw/Mn = 1.84至2.00）。在用于二次谐波生成（SHG）的Maker条纹法中，极化后的聚合物薄膜显示出良好的非线性（d33 = 76 pm V-1）。