(1'E,3'Z,5'R)-5-(5'-hydroxyhexa-1',3'-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine | 869550-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (1'E,3'Z,5'R)-5-(5'-hydroxyhexa-1',3'-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
• 英文别名: (2R,3Z,5E)-6-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)hexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 869550-83-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: OCRZWTCWHPQHHZ-GAUCLWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'E,3'Z,5'R)-5-(5'-hydroxyhexa-1',3'-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-pyricuol
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）中分离出的一种植物毒素-吡啶硫酚的两种对映异构体的合成及其植物生长抑制活性

  摘要：

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.052
• 作为产物：
  描述：

  (1'E,3'Z,5'R)-5-(5'-tert-butyldimethylsilyloxyhexa-1',3'-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1'E,3'Z,5'R)-5-(5'-hydroxyhexa-1',3'-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  从稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）分离出的确定植物毒素的（-）-比尿酚的绝对构型的合成方法

  摘要：

  从稻瘟病真菌稻瘟病菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素（-）-pyricuol的绝对构型经合成研究确定为R。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.099

文献信息

• Synthesis to determine the absolute configuration of (−)-pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea
  作者：Yoko Nakamura、Hiromasa Kiyota、Rumi Ueda、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.099

  日期：2005.10

  The absolute configuration of (−)-pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea, was determined to be R by synthetic studies.

  从稻瘟病真菌稻瘟病菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素（-）-pyricuol的绝对构型经合成研究确定为R。
• Synthesis and plant growth inhibitory activity of both enantiomers of pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea
  作者：Koji Tanaka、Yoko Nakamura、Ayaka Sasaki、Rumi Ueda、Yuji Suzuki、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.052

  日期：2009.8

  Both enantiomers and racemate of pyricuol, a phytotoxin isolated from the rice blast disease fungus, Magnaporthe grisea, have been synthesized by using Stille coupling and [2,3]-Wittig rearrangement reactions as the key steps. Both enantiomers induced dark necrotic lesions on rice leaves almost equally, but did not affect the growth of rice second leaf sheath and the germination of lettuce. Only natural

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。