(1R,5S,2Z)-1,5-bis(3,4-difluorophenyl)pent-2-ene-1,5-diol | 1240510-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,2Z)-1,5-bis(3,4-difluorophenyl)pent-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (Z,1R,5S)-1,5-bis(3,4-difluorophenyl)pent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1240510-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₄F₄O₂
• 分子量: 326.291
• InChiKey: TXCSEFXEDVNVMI-YKIWHUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,2Z)-1,5-bis(3,4-difluorophenyl)pent-2-ene-1,5-diol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(Z,1S,5R)-1,5-bis(3,4-difluorophenyl)-5-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypent-3-enyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-(3,4-difluorophenyl)but-3-en-1-ol 、 3,4-二氟苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 85.0h， 以40%的产率得到(1R,5R,2E)-1,5-bis(3,4-difluorophenyl)pent-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters and Their Addition to Aldehydes
  作者：Enrique Fernández、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1021/jo1008959

  日期：2010.8.20

  palladium-catalyzed carbonyl allylations with SnCl2 to obtain enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 8 and 9. The reaction proceeds regioselectively and with high, simple diastereoselectivity to form anti-products. Their addition to aldehydes yields enantiomerically enriched homoallylic alcohols 17 and 18, respectively. Synthesis, characterization, and a mechanistic rational is presented here.

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。