[1-(2-Oxo-ethyl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester | 116045-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(2-Oxo-ethyl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl (1-oxohexan-3-yl)phosphonate；3-diethoxyphosphorylhexanal
• CAS: 116045-70-6
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: OLNNVAQSCUUCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-Oxo-ethyl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1-(2-benzyloxyamino-ethyl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷霉素和FR900098的链取代的新戊酰氧基甲基酯类似物的合成及抗疟活性。

  摘要：

  磷霉素是一种有前途的抗疟药物候选物，具有独特的化学结构和新颖的作用方式。合成了磷霉素的链取代的新戊酰氧基甲基酯衍生物及其乙酰基类似物FR900098，并确定了它们相对于恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.018
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [1-(2-Oxo-ethyl)-butyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New and Easy Synthesis of Diethyl 2-Formylalkylphosphonates

  摘要：

  从2-烯醛中获得的醛亚胺，在乙醇中与亚磷酸三乙酯在甲酸存在下缩合，生成亚胺基烷基膦酸二乙酯；这些产物在中性介质中容易转化为甲酰烷基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28165

文献信息

• A New and Easy Synthesis of Diethyl 2-Formylalkylphosphonates
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1987-28165

  日期：——

  Aldimines obtained from 2-alkenals are condensed with triethyl phosphite in ethanol in the presence of formic acid to give diethyl iminoalkylphosphonates; these are readily converted into diethyl formylalkylphosphonates in acidic medium.

  从2-烯醛中获得的醛亚胺，在乙醇中与亚磷酸三乙酯在甲酸存在下缩合，生成亚胺基烷基膦酸二乙酯；这些产物在中性介质中容易转化为甲酰烷基膦酸二乙酯。
• Synthesis and antimalarial activity of chain substituted pivaloyloxymethyl ester analogues of Fosmidomycin and FR900098
  作者：Thomas Kurz、Katrin Schlüter、Uwe Kaula、Bärbel Bergmann、Rolf D. Walter、Detlef Geffken

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.018

  日期：2006.8

  Fosmidomycin is a promising antimalarial drug candidate with a unique chemical structure and a novel mode of action. Chain substituted pivaloyloxymethyl ester derivatives of Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098 have been synthesized and their in vitro antimalarial activity versus the Chloroquine sensitive strain 3D7 of Plasmodium falciparum has been determined.

  磷霉素是一种有前途的抗疟药物候选物，具有独特的化学结构和新颖的作用方式。合成了磷霉素的链取代的新戊酰氧基甲基酯衍生物及其乙酰基类似物FR900098，并确定了它们相对于恶性疟原虫对氯喹敏感的菌株3D7的体外抗疟活性。