6,7-Dimethoxy-2,9-dimethyl-3-mesitylimino-2,3-dihydro-9H-pyrimido<6,1-a>isoindol-1-one | 146722-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-2,9-dimethyl-3-mesitylimino-2,3-dihydro-9H-pyrimido<6,1-a>isoindol-1-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,9-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imino-9H-pyrimido[6,1-a]isoindol-1-one
• CAS: 146722-61-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: AHZVYFCHBPZTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4,5-Dimethoxy-2-vinylphenyl)-3,4-dihydro-4-(mesitylimino)-3-methyl-2(1H)-pyrimidinone 在 甲酸 、 磷酸 作用下， 反应 26.0h， 以25%的产率得到7,8-Dimethoxy-3,5-dimethyl-4-mesitylimino-3,4-dihydro-5H-indeno<1,2-d>pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型碳氮键裂解反应的应用（第一部分）。5H-茚并[1,2d]嘧啶和嘧啶并[6,1-a]异吲哚的新合成/衍生反应。

  摘要：

  取代的6-（4,5-二甲氧基-2-乙烯基苯基）-2,4-（1H，3H）嘧啶二酮在甲酸和正磷酸的混合物存在下进行闭环反应，得到5H-茚并[1] ，2- ]嘧啶（）和/或嘧啶[6,1- ]异吲哚（）。环化至和/或取决于环化嘧啶环中的取代性质。在位置4的吸电子基团有利于骨架的形成，但是，给电子基团提供了更多的。经酸处理的化合物，除此以外，还得到二聚产物。氯氧化磷化合物处理后生成2,4-二氯化合物。两个氯基团的化学反应性不同。当与胺在苯中反应时，通常2-位区域异构体占主导地位，但在戊醇中会形成2,4-二取代的氨基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80524-x

文献信息

• Applications of a novel carbon-nitrogen bond cleavage reaction (part I). A new synthesis / derivatisation of 5H-indeno[1,2d] pyrimidines and pyrimido[6,1-a]isoindoles.
  作者：Bansi Lal、Ramesh M. Gidwani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80524-x

  日期：1993.1

  presence of a mixture of formic acid and orthophosphoric acid, to give 5H-indeno[1,2-]pyrimidines () and/or pyrimido[6,1-]isoindoles (). Cyclization to and/or depends on the nature of substitution in the pyrimidine ring in . Electron withdrawing groups at position 4 in favour the formation of the skeleton , however, electron donating groups gave more of . Compound on acid treatment, gave in addition to , a

  取代的6-（4,5-二甲氧基-2-乙烯基苯基）-2,4-（1H，3H）嘧啶二酮在甲酸和正磷酸的混合物存在下进行闭环反应，得到5H-茚并[1] ，2- ]嘧啶（）和/或嘧啶[6,1- ]异吲哚（）。环化至和/或取决于环化嘧啶环中的取代性质。在位置4的吸电子基团有利于骨架的形成，但是，给电子基团提供了更多的。经酸处理的化合物，除此以外，还得到二聚产物。氯氧化磷化合物处理后生成2,4-二氯化合物。两个氯基团的化学反应性不同。当与胺在苯中反应时，通常2-位区域异构体占主导地位，但在戊醇中会形成2,4-二取代的氨基化合物。