2-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-9H-fluoren-9-one | 867373-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)fluoren-9-one
• CAS: 867373-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: KOVCPNOLEWZVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-9H-fluoren-9-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以117 mg的产率得到2-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-9H-fluoren-9-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PET合成新颖的基于芴-9-一的荧光衍生物，并对其进行放射氟化处理，以成像α7烟碱乙酰胆碱受体

  摘要：

  通过在替洛隆支架结构-活性关系的研究中，“一个武装”取代的二苯并噻吩和芴-9-酮被确定为最有潜力的α 7 nAChR配体。尽管已经认识到二苯并噻吩衍生物作为PET示踪剂的适用性，但对芴9-酮的潜力还没有进行充分的研究。本文我们上靶向α一系列基于芴-9-酮衍生物的报告7胆碱受体与化合物8A和8C具有最高的亲和力和选择性。因此，对于[ 18 F]图8a和[ 18 F]图8c我们设计并初步评价第一芴-9-酮衍生的α 7nAChR选择性PET配体。本文所述的全自动放射性合成的成功实施促进了这些放射性配体的未来应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.081
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溴 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  PET合成新颖的基于芴-9-一的荧光衍生物，并对其进行放射氟化处理，以成像α7烟碱乙酰胆碱受体

  摘要：

  通过在替洛隆支架结构-活性关系的研究中，“一个武装”取代的二苯并噻吩和芴-9-酮被确定为最有潜力的α 7 nAChR配体。尽管已经认识到二苯并噻吩衍生物作为PET示踪剂的适用性，但对芴9-酮的潜力还没有进行充分的研究。本文我们上靶向α一系列基于芴-9-酮衍生物的报告7胆碱受体与化合物8A和8C具有最高的亲和力和选择性。因此，对于[ 18 F]图8a和[ 18 F]图8c我们设计并初步评价第一芴-9-酮衍生的α 7nAChR选择性PET配体。本文所述的全自动放射性合成的成功实施促进了这些放射性配体的未来应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.081

文献信息

• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050234031A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式（I）的化合物 其中A和B是胺基取代的侧链，Y 1 和Y 2 形成各种三环核，X a 和X b 为C、CH或N，如本文所定义，R x 是可选的取代基。考虑到式（I）的化合物和组合物，以及用于治疗由α7nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了式（I）的化合物和其他三环衍生物。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• Amino-Substituted Tricyclic Derivatives and Methods of Use
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20080161281A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, X a and X b are C, CH, or N, as defined herein, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives. Methods of using amino-substituted tricyclic derivatives also are described herein.

  式(I)的化合物中，A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核心，Xa和Xb为C、CH或N，如本文所定义，R为可选取代基。本文考虑了式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗α7 nAChR配体包括式(I)化合物和其他三环衍生物的条件或障碍的方法。本文还描述了使用氨基取代的三环衍生物的方法。
• [EN] FLUORENONE LIGAND COMPOUND FOR α7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ LIGAND DE FLUORÉNONE POUR RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE α7 ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 芴酮类α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物及其应用
  申请人：UNIV BEIJING NORMAL

  公开号：WO2020200283A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  本发明实施例提供了下式（I）所示的芴酮类α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物，其中，X为6-10元含氮杂环基；所述含氮杂环基未被取代，或被C1-4烷基取代；R1选自氨基、卤素或卤素的放射性同位素，R2为氢；或者R1为氢，R2选自氨基、卤素或卤素的放射性同位素；且当X为（II）时，R1、R2均不选自氨基、氟及氟的放射性同位素。本发明所提供的各配体化合物，与α7烟碱型乙酰胆碱受体具有较高的亲和性，是α7烟碱型乙酰胆碱受体的优良配体化合物，进一步地，将本发明提供的α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物经过放射性化学标记后，其可以作为PET显像剂或SPECT显像剂的用途。
• AMINO-SUBSTITUTED TRICYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1711463A2

  公开（公告）日：2006-10-18
• LIGAND COMPOUND OF ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：BEIJING NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US20200147243A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Provided is a ligand compound of α7 nicotinic acetylcholine receptor, which can be represented by any one of the following general formulas, wherein (1) represents a halogen. The ligand compound is an improved ligand compound of α7 nicotinic acetylcholine receptor. The ligand compound can be used as a PET imaging agent after being radio-chemically marked.