N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯酰胺 | 90238-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯酰胺
• 中文别名: 2'-羟基-3-苯基苯丙酮；N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl 3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide；N,N-dimethyl-3-trifluoromethyl-benzamide；N,N-dimethyl-3-trifluoromethylbenzamide；N,N-Dimethyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 90238-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00274320
• 分子量: 217.191
• InChiKey: AVCRBLADHKZIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223 °C(lit.)
• 密度：
  1.255 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R52/53,R43
• 储存条件：
  将物品存放在密闭的容器中。

制备方法与用途

N,N-二烷基苯甲酰胺与四氟化硫反应，可以高效地生成高产量的二烷基-α,α-二氟苄胺类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯酰胺 在 niobium(V) oxide 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Nb2O5催化酰胺水解为羧酸

  摘要：

  酰胺水解为羧酸是工业上重要的反应，但由于难以裂解共振稳定的酰胺C–N键，因此具有挑战性。在乙酰胺的水解过程中检查了23种非均相和均相催化剂。结果表明，Nb 2 O 5是最有效的多相催化剂，乙酸收率最高。对一系列在不同温度下煅烧的Nb 2 O 5催化剂进行了表征，并在乙酰胺水解中进行了测试，以确定Nb 2 O 5的晶相和表面性质的影响。催化性能。观察到的高催化性能主要归因于路易斯酸位点对羰基键的容易活化，该路易斯酸位点即使在碱性抑制剂（NH 3和H 2 O）存在下也起作用。催化研究显示了本方法的合成优势，例如操作简单，催化剂可循环利用，无添加剂，无溶剂和广泛的底物范围（> 40个实例；分离产率高达95％）。

  DOI：

  10.1039/d0cy02230f
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲苯 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Biaryl piperazinyl-pyridine analogues

  摘要：

  提供了公式为：其中变量如此处所述的Biaryl piperazinyl-pyridine类似物。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体活性，并且在治疗与人类、家养伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的这些配体的方法。

  公开号：

  US20070027155A1

文献信息

• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• Synthesis of Primary Aromatic Amides by Aminocarbonylation of Aryl Halides Using Formamide as an Ammonia Synthon
  作者：Anita Schnyder、Matthias Beller、Gerald Mehltretter、Thomas Nsenda、Martin Studer、Adriano F. Indolese

  DOI：10.1021/jo015577t

  日期：2001.6.1

  Primary aromatic amides were prepared by a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction of aryl halides in high yields (70-90%) using formamide as the amine source. The reactions require a palladium catalyst in combination with a nucleophilic Lewis base such as imidazole or 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and chlorides were converted to the primary amides under

  使用甲酰胺作为胺源，通过钯催化的芳基卤化物的氨基羰基氨基羰基化反应，可以高产率（70-90％）制备伯芳族酰胺。该反应需要钯催化剂与亲核的路易斯碱，例如咪唑或4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）结合。使用1 mol％的钯-膦配合物，在温和的条件下（5 bar，120摄氏度）将芳基，杂芳基和乙烯基溴化物和氯化物转化为伯酰胺。使用三苯基膦作为配体，以DMAP为碱，在二恶烷中获得最佳结果。对于活化的芳基溴化物，膦与钯之比为2：1足够，但是反应性较低的芳基溴化物或芳基氯化物要求配体与钯之比最高为8：1，才能稳定催化剂并实现完全转化。详细研究了催化剂，碱，溶剂，压力和温度的影响。可以通过分离和鉴定反应中间体来阐明反应机理。另外，使用N-甲基甲酰胺和N，N-二甲基甲酰胺作为胺源，通过相同的方法制备甲基酰胺和二甲基酰胺。
• Titanocene-Catalyzed Coupling of Aromatic Amides in the Presence of Organosilanes:  A Novel Route to Vicinal Diamines and a New Class of Amine-Substituted Oligomers
  作者：Kesamreddy Rangareddy、Kumaravel Selvakumar、John. F. Harrod

  DOI：10.1021/jo049220b

  日期：2004.10.1

  starting materials, and in high yields. In addition, the coupling of 1,4- and 1,3-bis-(N,N,N‘,N‘-tetraalkyl)arylenediamides is shown, under the same experimental conditions, to yield oligomers: R2NC(O)C6H4CH(NR2)-[CH(NR2)C6H4CH(NR2)]n-CH(NR2)C6H4C(O)-NR2 (R = methyl and ethyl; n = 0 to ca. 5). The chemical structures of these unprecedented oligomers are determined by comparison of NMR and MS spectra to

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻
• Dinuclear manganese alkoxide complexes as catalysts for C–N bond cleavage of simple tertiary <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylamides to give esters
  作者：Haruki Nagae、Takahiro Hirai、Daiki Kato、Shusei Soma、Shin-ya Akebi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c8sc05819a

  日期：——

  give corresponding esters using a catalyst system (2 mol% based on Mn atoms) of a tetranuclear manganese alkoxide, [Mn(acac)(OEt)(EtOH)]4 (1c), combined with four equivalents of 4,7-bis(dimethylamino)-1,10-phenanthroline (L1: Me2N-Phen). Regarding the reaction mechanism, we isolated a dinuclear manganese complex, [Mn(acac)(OEt)(Phen)]2 (6c), which was revealed as the catalytically active species for

  由于氮孤对和羰基部分之间的共振，酰胺键是稳定的，因此涉及C-N键裂变的酰胺，特别是叔酰胺的化学转化被认为是最困难的有机反应之一，不可避免地需要苛刻的反应条件和强酸或强碱。我们报道了使用四核锰醇盐 [Mn(acac)(OEt)(EtOH) 的催化剂系统（基于 Mn 原子的 2 mol%）催化简单叔 N , N -二烷基酰胺的 C-N 键断裂，得到相应的酯)] 4 ( 1c )，与四当量的 4,7-双(二甲氨基)-1,10-菲咯啉 ( L1 : Me 2 N-Phen) 组合。关于反应机理，我们分离出一种双核锰配合物[Mn(acac)(OEt)(Phen)] 2 ( 6c )，它被认为是叔酰胺酯化反应的催化活性物质。