(S)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-aminium chloride | 1285696-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-aminium chloride
• 英文别名: (S)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-amine hydrochloride；(S)-1-(2-Chlorophenyl)but-3-enylamine hydrochloride；(1S)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1285696-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN*ClH
• 分子量: 218.126
• InChiKey: YNEWNIVVXVEYIO-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-aminium chloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-1-allyl-1-(1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-yl)-3-(2-fluorophenyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  通过在四氢吡啶的锂尿素衍生物中的芳基迁移实现2,2-和2,6-二芳基哌啶

  摘要：

  通过阴离子环化或闭环复分解形成的2-芳基四氢吡啶被转化为其N'-芳基脲衍生物。取决于四氢吡啶环内不饱和的位置，通过去质子化锂化或碳锂化的金属化导致N'-芳基取代基经由芳基环上的苄基有机锂的分子内亲核攻击而迁移至2-或6-位。产物是2，2-，2，2，3-和2，6-多取代的哌啶衍生物的范围。在吡咯啉同源物中观察到相关化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00199
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,E)-N-(2-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过在四氢吡啶的锂尿素衍生物中的芳基迁移实现2,2-和2,6-二芳基哌啶

  摘要：

  通过阴离子环化或闭环复分解形成的2-芳基四氢吡啶被转化为其N'-芳基脲衍生物。取决于四氢吡啶环内不饱和的位置，通过去质子化锂化或碳锂化的金属化导致N'-芳基取代基经由芳基环上的苄基有机锂的分子内亲核攻击而迁移至2-或6-位。产物是2，2-，2，2，3-和2，6-多取代的哌啶衍生物的范围。在吡咯啉同源物中观察到相关化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00199

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aminoallylation of Aldehydes: Synergism of Chiral and Nonchiral Brønsted Acids
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1110865

  日期：2011.4.20

  The development of a catalytic asymmetric method for the direct aminoallylation of aldehydes is described that gives high asymmetric inductions for a broad range of substrates including both aromatic and aliphatic aldehydes. This method allows for direct isolation of unprotected analytically pure homoallylic amines without chromatography. The unique catalyst system developed for this process involves

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。
• 2,2- and 2,6-Diarylpiperidines by Aryl Migration within Lithiated Urea Derivatives of Tetrahydropyridines
  作者：Michael B. Tait、Sam Butterworth、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00199

  日期：2015.3.6

  or carbolithiation led to migration of the N′-aryl substituent to the 2- or 6-position via intramolecular nucleophilic attack of a benzylic organolithium on the aryl ring. The products are a range of 2,2-, 2,2,3-, and 2,6-polysubstituted piperidine derivatives. Related chemistry was observed in pyrroline homologues.

  通过阴离子环化或闭环复分解形成的2-芳基四氢吡啶被转化为其N'-芳基脲衍生物。取决于四氢吡啶环内不饱和的位置，通过去质子化锂化或碳锂化的金属化导致N'-芳基取代基经由芳基环上的苄基有机锂的分子内亲核攻击而迁移至2-或6-位。产物是2，2-，2，2，3-和2，6-多取代的哌啶衍生物的范围。在吡咯啉同源物中观察到相关化学。