3-oxocinobufagin | 6869-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxocinobufagin
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,16R)-7,11-dimethyl-14-oxo-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 6869-66-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: AOBHQOYFBDNLMA-BAEBVKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxocinobufagin 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5α-cinobufagin
  参考文献：
  名称：

  Kamano, Yoshiaki; Drasar, Pavel; Pettit, George R., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 5, p. 1325 - 1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxocinobufagin
  参考文献：
  名称：

  拆除Cinobufagin的尝试，第一部分。关于蟾蜍毒，第15部分

  摘要：

  此处报道的初步降解测试结果证实了CROWFOOT绘制的奇诺布丁的化学式C 26 H 34 O 6，并清楚地表明，奇诺布丁与Resibufogenin一样，含有一个氧化基团。西洋蟾蜍精中所含的乙酰氧基由于其易皂化性和遗传原因，很可能位于类固醇结构的C-16上。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410721

文献信息

• An unexpected reaction of cinobufagin analogues in the presence of PPh3/I2
  作者：Yang Zhou、Yanzhi Zhang、Xubing Chen、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Dean Guo、Min Lei、Wanying Wu

  DOI：10.1007/s00706-020-02577-7

  日期：2020.4

  AbstractAn unexpected reaction of cinobufagin analogues in the presence of PPh3/I2 in EtOAc at room temperature to obtain diene compounds has been described. The whole process is carried out under mild conditions and the desired products are formed in good yields. It provides a simple, effective, and novel reaction method for the synthesis of diene compounds from corresponding substrates. Graphic abstract

  摘要已经描述了烟蟾毒素类似物在PPh 3 / I 2存在下在室温下于EtOAc中的意外反应以获得二烯化合物。整个过程在温和的条件下进行，并以高收率形成所需的产物。它为从相应的底物合成二烯化合物提供了一种简单，有效和新颖的反应方法。 图形摘要
• Kotake, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 1,10, 11, 19
  作者：Kotake

  DOI：——

  日期：——
• Jensen; Evans, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 104, p. 307,313
  作者：Jensen、Evans

  DOI：——

  日期：——
• Kuwada; Kotake, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1939, vol. 35, p. 419,421
  作者：Kuwada、Kotake

  DOI：——

  日期：——
• Kuwada, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1939, vol. 60, p. 45,47
  作者：Kuwada

  DOI：——

  日期：——