3α-hydroxycinobufagin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxycinobufagin
• 英文别名: 3-epi-cinobufagin；α-cinobufagin；[(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,14R,16R)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-5-yl] acetate
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: SCULJPGYOQQXTK-NPYRLWOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxycinobufagin 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5‑[(3R,5R,8R,9S10S,13S)‑3‑hydroxy‑10,13‑di‑methyl‑2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13‑dodecahydro‑1H‑cyclopenta[a]phenanthren‑17‑yl]‑2H‑pyran‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  在PPh 3 / I 2存在下奇诺布丁类似物的意外反应

  摘要：

  摘要已经描述了烟蟾毒素类似物在PPh 3 / I 2存在下在室温下于EtOAc中的意外反应以获得二烯化合物。整个过程在温和的条件下进行，并以高收率形成所需的产物。它为从相应的底物合成二烯化合物提供了一种简单，有效和新颖的反应方法。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02577-7
• 作为产物：
  描述：

  蟾酥 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3α-hydroxycinobufagin
  参考文献：
  名称：

  探讨 OleD 催化的强心类固醇糖基化的立体选择性†

  摘要：

  评估了糖基转移酶 OleD 变体作为四对强心类固醇 (CTS) 差向异构体糖基化的催化剂。本研究结果表明，OleD 催化的 CTS 糖基化受到 C-3 构型和 A/B 融合模式的显着影响。3β-OH 和 A/B 环顺式融合受到 OleD (ASP) 的青睐。C-14和C-15处的环氧化物进一步提高了生物转化率；而C-16处的乙酰基和C-17处的内酯环类型不影响生物转化。高转化率对应低K m值。分子对接模拟表明，疏水性口袋II的填充以及与Tyr115残基的相互作用可能在OleD糖基转移酶催化的糖基化反应中发挥重要作用。此外，糖基化产物对Na +、K + -ATP酶的抑制活性比相应的苷元更强。这项研究首次为 OleD (ASP) 催化的糖基化提供了立体选择性特性。

  DOI：

  10.1039/c7ra11979h

文献信息

• Kamano, Yoshiaki; Drasar, Pavel; Pettit, George R., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 5, p. 1325 - 1330
  作者：Kamano, Yoshiaki、Drasar, Pavel、Pettit, George R.、Tozawa, Machiko

  DOI：——

  日期：——
• Probing the stereoselectivity of OleD-catalyzed glycosylation of cardiotonic steroids
  作者：Xue-Lin Zhu、Chao Wen、Qing-Mei Ye、Wei Xu、Deng-Lang Zou、Guang-Ping Liang、Fan Zhang、Wan-Na Chen、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1039/c7ra11979h

  日期：——

  configuration at C-3 and the A/B fusion mode. 3β-OH and A/B ring cis fusion are favoured by OleD (ASP). An epoxide ring at C-14 and C-15 further increases the bioconversion rate; while an acetyl group at C-16 and lactone ring type at C-17 did not influence the biotransformation. A high conversion rate corresponded to a low Km value. A molecular docking simulation showed that filling of hydrophobic pocket

  评估了糖基转移酶 OleD 变体作为四对强心类固醇 (CTS) 差向异构体糖基化的催化剂。本研究结果表明，OleD 催化的 CTS 糖基化受到 C-3 构型和 A/B 融合模式的显着影响。3β-OH 和 A/B 环顺式融合受到 OleD (ASP) 的青睐。C-14和C-15处的环氧化物进一步提高了生物转化率；而C-16处的乙酰基和C-17处的内酯环类型不影响生物转化。高转化率对应低K m值。分子对接模拟表明，疏水性口袋II的填充以及与Tyr115残基的相互作用可能在OleD糖基转移酶催化的糖基化反应中发挥重要作用。此外，糖基化产物对Na +、K + -ATP酶的抑制活性比相应的苷元更强。这项研究首次为 OleD (ASP) 催化的糖基化提供了立体选择性特性。
• An unexpected reaction of cinobufagin analogues in the presence of PPh3/I2
  作者：Yang Zhou、Yanzhi Zhang、Xubing Chen、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Dean Guo、Min Lei、Wanying Wu

  DOI：10.1007/s00706-020-02577-7

  日期：2020.4

  AbstractAn unexpected reaction of cinobufagin analogues in the presence of PPh3/I2 in EtOAc at room temperature to obtain diene compounds has been described. The whole process is carried out under mild conditions and the desired products are formed in good yields. It provides a simple, effective, and novel reaction method for the synthesis of diene compounds from corresponding substrates. Graphic abstract

  摘要已经描述了烟蟾毒素类似物在PPh 3 / I 2存在下在室温下于EtOAc中的意外反应以获得二烯化合物。整个过程在温和的条件下进行，并以高收率形成所需的产物。它为从相应的底物合成二烯化合物提供了一种简单，有效和新颖的反应方法。 图形摘要