(2S)-2-N-(benzenesulfonyl)amino-3-methyl-1,3-butanediol | 477191-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-N-(benzenesulfonyl)amino-3-methyl-1,3-butanediol
• 英文别名: N-[(2S)-1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 477191-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: ZEAHNRSWCWLBON-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-N-(benzenesulfonyl)amino-3-methyl-1,3-butanediol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-β-hydroxy-N-(benzenesulfonyl)valine
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸作为手性离析物，用于实际合成对映纯N保护的β-羟基缬氨酸。

  摘要：

  通过对映体N-保护的丝氨酸甲酯2a和2b，通过两步方案分别以对映体纯的形式合成N-叔丁氧基氧羰基-和N-苯磺酰基-β-羟基缬氨酸1a和1b。将CH（3）MgBr添加到2a和2b中分别提供二醇3a和3b作为主要产物，收率分别为83％和81％。使用TEMPO，NaClO（2），NaOCl混合物对二醇3a和3b进行选择性氧化，产率分别为96％和93％。此两步过程有效地提供了多克数量的对映纯N-Boc-β-羟基缬氨酸1a。

  DOI：

  10.1021/jo026260b
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 methyl N-benzenesulfonyl-L-serinate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(2S)-2-N-(benzenesulfonyl)amino-3-methyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸作为手性离析物，用于实际合成对映纯N保护的β-羟基缬氨酸。

  摘要：

  通过对映体N-保护的丝氨酸甲酯2a和2b，通过两步方案分别以对映体纯的形式合成N-叔丁氧基氧羰基-和N-苯磺酰基-β-羟基缬氨酸1a和1b。将CH（3）MgBr添加到2a和2b中分别提供二醇3a和3b作为主要产物，收率分别为83％和81％。使用TEMPO，NaClO（2），NaOCl混合物对二醇3a和3b进行选择性氧化，产率分别为96％和93％。此两步过程有效地提供了多克数量的对映纯N-Boc-β-羟基缬氨酸1a。

  DOI：

  10.1021/jo026260b

文献信息

• Serine as Chiral Educt for the Practical Synthesis of Enantiopure N-Protected β-Hydroxyvaline
  作者：James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo026260b

  日期：2003.1.1

  yields. Selective oxidation of diols 3a and 3b was performed using a TEMPO, NaClO(2), NaOCl cocktail in 96% and 93% respective yields. This two-step process effectively furnished multigram amounts of enantiopure N-Boc-beta-hydroxyvaline 1a.

  通过对映体N-保护的丝氨酸甲酯2a和2b，通过两步方案分别以对映体纯的形式合成N-叔丁氧基氧羰基-和N-苯磺酰基-β-羟基缬氨酸1a和1b。将CH（3）MgBr添加到2a和2b中分别提供二醇3a和3b作为主要产物，收率分别为83％和81％。使用TEMPO，NaClO（2），NaOCl混合物对二醇3a和3b进行选择性氧化，产率分别为96％和93％。此两步过程有效地提供了多克数量的对映纯N-Boc-β-羟基缬氨酸1a。