(R)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine | 134793-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 134793-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: XNUJQYGTHGYURE-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 三正丁基氟化锡 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]naphthalen-1-amine;tin(2+);trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （16 Z，20 E）-Eushearilide和（16 E，20 E）-Eushearilide的所有立体异构体的全合成及抑菌活性

  摘要：

  作为有前途的抗真菌剂，依赖于不对称的Mukaiyama aldol反应，Julia-Kocienski烯化和Shiina大内酯化作用，合成了包括天然化合物在内的8种奥谢利利德立体异构体。此外，通过圆盘扩散法评估了它们对某些真菌和细菌的体外抗菌活性，这表明不仅天然的尤西利利德而且其立体异构体还对多种真菌和细菌均表现出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00774
• 作为试剂：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1-(trimethylsiloxy)-1-phenoxyethylene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 tin(II) oxide 、 对甲苯磺酸 (R)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (4S,5S)-5-benzyloxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  在鞘氨醇，鞘氨醇单丁酯B和F的不对称合成中用作杂环的手性配体和助剂

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇及其衍生物（二氢鞘氨醇，顺式鞘氨醇等），鞘氨醇B和F已经由简单的非手性化合物合成，使用杂环化合物作为关键的手性配体和助剂。5-苯甲氧基-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷（5位或5位）是合成鞘氨醇家族的关键中间体，是由1-三甲基甲硅烷基丙酸和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛4制备的。 Sn（OTf）2-手性配体1或1-ent催化的不对称羟醛反应。鞘氨醇及其衍生物易于根据标准转化由5制备。手性疏水侧链（6）的鞘芬净B是通过手性配体1-ent催化的不对称醛缩反应合成的。全合成鞘氨醇单丁酯B的另一个关键步骤是手性醛7和手性杂环2的缩合。同样，手性醛8与杂环3的反应是合成鞘氨醇单胞菌F的关键步骤。在两种情况下，高度非对映选择性反应均能顺利进行，从而以高收率提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00484-0

文献信息

• Total Synthesis and Antimicrobial Activities of All Stereoisomers of (16<i>Z</i>,20<i>E</i>)-Eushearilide and (16<i>E</i>,20<i>E</i>)-Eushearilide
  作者：Takayuki Tonoi、Takehiko Inohana、Teruyuki Sato、Tomoki Yoshida、Isamu Shiina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00774

  日期：2018.8.3

  eight stereoisomers of eushearilide, including the natural compound, were synthesized relying on an asymmetric Mukaiyama aldol reaction, Julia–Kocienski olefination, and Shiina macrolactonization. Moreover, their in vitro antimicrobial activities against some fungi and bacteria were evaluated by the disk-diffusion method, which revealed that not only natural eushearilide but also its stereoisomers exhibited

  作为有前途的抗真菌剂，依赖于不对称的Mukaiyama aldol反应，Julia-Kocienski烯化和Shiina大内酯化作用，合成了包括天然化合物在内的8种奥谢利利德立体异构体。此外，通过圆盘扩散法评估了它们对某些真菌和细菌的体外抗菌活性，这表明不仅天然的尤西利利德而且其立体异构体还对多种真菌和细菌均表现出显着的抗菌活性。