N,N-二甲基-N'-(4-硝基苯基)甲脒 | 1205-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-N'-(4-硝基苯基)甲脒
• 英文名称: N1,N1-dimethyl-N2-(4-nitro-phenyl)-formamidine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-<4-nitro-phenyl>-formamidin；N,N-Dimethyl-N'-p-nitrophenyl-formamidin；N-(p-Nitrophenyl)-N',N'-dimethylformamidin；Methanimidamide, N,N-dimethyl-N'-(4-nitrophenyl)-；N,N-dimethyl-N'-(4-nitrophenyl)methanimidamide
• CAS: 1205-59-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: VBLAVCCSDMDOCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1968;1968

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-N'-(4-硝基苯基)甲脒 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-(4-nitrophenyl)methanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles; CCI. A Novel Synthesis of Heterocyclic Thioformylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29425
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-N'-(4-硝基苯基)甲脒
  参考文献：
  名称：

  Am。第20部分。N，N-二烷基甲酰胺缩醛与取代苯胺的反应速率

  摘要：

  使用glc方法测定了苯，甲醇，氯仿和四氢呋喃中七个N，N-二烷基甲酰胺缩醛R 1 2 N–CH（OR 2）2与在苯环上取代的一系列苯胺的反应速率。。在每种情况下，研究的反应都是不可逆的，并且服从二阶动力学方程。反应速率与苯胺分子苯环上取代基的Hammettσ常数相关。在动力学数据的基础上，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29860001961

文献信息

• Change of the favored routes of EI MS fragmentation when proceeding from N1, N1-dimethyl-N2-arylformamidines to 1,1,3,3-tetraalkyl-2-arylguanidines: substituent effects
  作者：Ewa D. Raczyńska、Mariusz Makowski、Jean-François Gal、Pierre-Charles Maria

  DOI：10.1002/jms.1766

  日期：——

  ormamidines and of 1,1,3,3‐tetraalkyl‐2‐arylguanidines are structurally analogous and similar electron‐ionization mass spectral fragmentation may be expected, they display important differences in the favored routes of fragmentation and consequently in substituent effects on ion abundances. In the case of formamidines, the cyclization‐elimination process (initiated by nucleophilic attack of the N‐amino

  尽管N 1，N 1-二甲基N 2-芳基甲am和1,1,3,3-四烷基-2-芳基胍的系列在结构上相似，并且可能会出现类似的电离质谱碎片，但它们在有利的裂解途径，从而对离子丰度产生取代基效应。就甲am而言，环化消除过程（由苯环的2-位上的N-氨基原子的亲核攻击引发）和环状苯并咪唑鎓[M-H] +离子的形成占主导，而损失NR 2该组更优选胍。为了获得有关主要片段最可能结构的信息，对选定的一组进行了量子化学计算。线性对数之间关系的良好我[M-H] +我[M] +• }和σ - [R +在取代基常数对在苯环位置仅用于甲脒（发生- [R = 0.989）。在胍的情况下，这种关系并不重要（r = 0.659）。在log I [M‐NMe 2 ] + / I [M] +• }与σ之间发现良好的线性关系p +常数（r = 0.993）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Novel synthesis of 1-substituted-4-imidazolecarboxylates via solvent-free cycloaddition reaction between formamidines and isocyanides
  作者：Han Cao、Fu-sheng Bie、Xue-jing Liu、Ying Han、Jie Ma、Yi-jun Shi、Peng Yan、Chao-yue Sun、Hai-meng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131205

  日期：2020.5

  A simple and efficient protocol for cyclization between formamidines and ethyl isocyanoacetate has been described in the absence of metal catalyst and solvent. A series of 1-substituted-4-imidazolecarboxylates were synthesized in moderate to good yields with DABCO as base additive.

  已经描述了在不存在金属催化剂和溶剂的情况下，在甲efficient和异氰基乙酸乙酯之间进行环化的简单有效的方法。以DABCO为基础添加剂，以中等至良好的收率合成了一系列1-取代的4-咪唑羧酸酯。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines, Part 5. The synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Otto Meth-Cohn、Bramha Narine、Brian Tarnowski

  DOI：10.1039/p19810001520

  日期：——

  Acetanilides are converted into 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes in good yield by the action of Vilsmeier's reagent in phosphoryl chloride solution. The reaction is shown to involve successive conversion of the acetanilide in to an imidoyl chloride and then an N-(α-chlorovinyl)aniline. The latter enamine is diformylated at its β-position and subsequently cyclised to the chloroquinolinecarbaldehyde

  在Vylsmeier试剂在磷酰氯溶液中的作用下，乙酰苯胺以高收率转化为2-氯喹啉-3-甲醛。已表明该反应涉及将乙酰苯胺依次转化为亚氨酰氯，然后转化为N-（α-氯乙烯基）苯胺。后者的烯胺在其β-位被二甲酰化，随后环化成氯喹啉甲醛。可以在几种情况下分离二甲酰化的中间体，并分别用多磷酸环化。
• Preparation and reactions of s,s-dimethyl-n-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine
  作者：T. Yamamoto、Y. Harigaya、M. Okawara

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87005-7

  日期：1978.1

  S,S-Dimethyl-N-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine(4a) has been prepared in good yield by use of DMSO, 2,4-dinitroaniline and phosphorus pentoxide in DMF and the role of DMF in this System is discussed. The method has been applied successfully to the syntheses of several sulfilimines. The reactions of 4a with protonic compounds show an interesting ylide-exchange reaction.

  通过在DMF中使用DMSO，2,4-二硝基苯胺和五氧化二磷以高收率制备了S，S-二甲基-N-（2,4-二硝基苯基）亚砜胺（4a），并讨论了DMF在该系统中的作用。该方法已成功应用于几种亚硫亚胺的合成。4a与质子化合物的反应显示出有趣的内酯交换反应。
• Oszczapowicz, Janusz; Raczynska, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 4/5/6, p. 419 - 428
  作者：Oszczapowicz, Janusz、Raczynska, Ewa

  DOI：——

  日期：——

表征谱图