N,N-二甲基-N-(2-羟基乙基)2-羟基十六烷基氯化铵 | 84643-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-N-(2-羟基乙基)2-羟基十六烷基氯化铵
• 中文别名: 羟鲸蜡基羟乙基二甲基氯化铵
• 英文名称: N-(2-hydroxy-hexadecyl-1-yl)-N,N-dimethyl-N-2-hydroxyethylammonium chloride
• 英文别名: hydroxycetyl hydroxyethyl dimonium chloride；(2-Hydroxyethyl)(2-hydroxyhexadecyl)dimethylammonium chloride；2-hydroxyethyl-(2-hydroxyhexadecyl)-dimethylazanium;chloride
• CAS: 84643-53-8
• 化学式: C₂₀H₄₄NO₂*Cl
• 分子量: 366.028
• InChiKey: RQWRCBGTSNWJKX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• LogP：
  0.666 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 1759
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十六烷 、 N,N-二甲基乙醇胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N,N-二甲基-N-(2-羟基乙基)2-羟基十六烷基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity study of spermicidal and anti-HIV properties of hydroxylated cationic surfactants

  摘要：

  The syntheses of 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium chloride [1(16)Cl] and iodide [1(16)I], 2-hydroxy-N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride (6), N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylhexadecan-1-aminium chloride (8), N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methylhexadecan-1-aminium chloride (11), and 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyl-4-oxahexadecan-1-aminium chloride (14) are reported along with the critical micelle concentrations (cmcs), as measured by conductivity at 25degreesC, of 1(16)Cl, 1(16)1, 6, 8, 11, and N,N,N-trimethylhexadecan-1-aminium chloride (12). All compounds display spermicidal and virucidal activity. A plot of minimum effective concentration (MEC) in the Sander-Cramer spermicidal assay and cmc shows that 1(16)Cl and 6 have the best spermicidal activity and highest cmcs. Compounds 8, 11, and 1(16)Cl are the most active at 0.05 mg mL(-1) against cell-free and cell-associated virus. In conclusion, 1(16)Cl shows the best combination of dual activity against sperm and HIV; it is a promising candidate for further preclinical studies as a topical, contraceptive microbicide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00245-6

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0068089A2

  公开（公告）日：1983-01-05

  Epoxidverbindungen, die endständige Epoxygruppen aufweisen, werden mit Salzen eines tert. Amins in Gegenwart von quartären Ammoniumverbindungen als Katalysator umgesetzt. Vorzugsweise wird das tert. Amin in Wasser gelöst, Säure zugesetzt und die so gebildete Aminsalzlösung für die bei 40-100 °C unter Normaldruck durchzuführende Reaktion verwendet, wobei man als Katalysator bevorzugt das Verfahrensprodukt eines vorhergehenden Ansatzes in Mengen von 0,5-10 Gew.-%, bezogen auf Endprodukt, einsetzt. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens setzt man ein C4-16-Epoxyalkan mit endständiger Epoxygruppe mit dem Salz eines tertiären Amins und einer starken Säure in Gegenwart von Dimethyl-di-(C12-18-Alkyl- oder Alkenyl-)ammoniumchlorid als Katalysator um. Typische Verfahrensprodukte sind z.B. 2-Hydroxyhexadecyltrimethylammoniumchlorid und 2-Hydroxyhexyi-trimethyiammoniumchlorid. Das Verfahren liefert ohne Anwendung von Überdruck bei relativ niedrigen Reaktionstemperaturen und kurzen Reaktionszeiten Endprodukte hoher Reinheit in guten Ausbeuten. Die Verfahrensprodukte sind als Textilweichmacher oder -antistatika bzw. Antimikrobika geeignet, und werden vorzugsweise in flüssigen Mitteln zur Wäschenachbehandlung und in Waschmitteln mit weichmachender Wirkung eingesetzt.

  带有末端环氧基团的环氧化合物与叔胺盐在季铵盐化合物作为催化剂的情况下发生反应。胺的盐类在季铵盐化合物作为催化剂的存在下发生反应。最好将叔胺溶于水。最好将叔胺溶于水，加入酸，并将由此形成的胺盐溶液用于在常压下于 40-100 °C 下进行的反应，所用催化剂最好是先前制备的工艺产物，其用量为最终产品的 0.5-10 重量％。 在该工艺的一个优选实施方案中，在二甲基二-（C12-18 烷基或烯基）氯化铵作为催化剂存在下，具有末端环氧基团的 C4-16 环氧烷与叔胺盐和强酸反应。典型的加工产品有 2-羟基十六烷基三甲基氯化铵和 2-羟基己基三甲基氯化铵等。 该工艺在相对较低的反应温度和较短的反应时间内，无需使用过量压力，即可生产出纯度高、收率高的最终产品。 该工艺的产品适用于纺织品柔软剂、抗静电剂或抗菌剂，最好用于洗衣后处理的液体制剂和具有柔软效果的洗涤剂中。
• Konditionierende Haarpflegemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0182232A2

  公开（公告）日：1986-05-28

  Haarpflegemittel mit einem Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel in der R1 eine n-Alkylgruppe mit 12-16 C-Atomen, R2 eine n-Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, R3 eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen und R4 eine n-Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-4 C-Atomen und A ein Säureanion mit der Wertigkeit n ist, weisen gute avivierende und konditionierende Wirkung auf. Wäßrige Lösungen dieser quartären Ammoniumverbindungen lassen sich durch einfache Salze gut verdicken. Haarwaschmittel mit einem Gehalt anionischer Tenside können solche quartären Ammoniumverbindungen bis zu einer Menge von 50 Gew.-% des Aniontensids klar gelöst enthalten.

  含有通式中 R1 为具有 12-16 个 C 原子的正烷基，R2 为具有 1-4 个 C 原子的正烷基，R3 为具有 2-4 个 C 原子的羟烷基，R4 为具有 1-4 个 C 原子的正烷基或具有 2-4 个 C 原子的羟烷基，A 为价数为 n 的酸阴离子的季铵盐化合物的护发组合物具有良好的防腐和调理性能。 这些季铵盐化合物的水溶液可以通过简单的盐类很好地增稠。 含有阴离子表面活性剂的洗发水可以含有这种季铵盐化合物的清澈溶液，含量可达阴离子表面活性剂重量的 50%。
• Haarspülmittel mit Perlglanzeffekt
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0195251A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  Haarspülmittel mit einem Gehalt an kationischen Tensiden enthalten zur Bildung eines perlglänzenden Aussehens 0,5 - 5 Gew.-% eines Esters der allgemeinen Formel R-(OCnH2n)xOR2, in der R1 ein linearer Fettacylrest mit 16-22 C-Atomen, R2 Wasserstoff oder eine Gruppe R' und n = 2 oder 3 und x eine Zahl von 1 - 4 ist. 0,1 - 3 Gew.-% eines Monoethanolamids, einer Fettsäure mit 12 - 18 C-Atomen und 0,05 - 2 Gew.-% eines nichtionogenen Ethylenoxidaddukts mit einem HLB-Wert von 4 - 12. Bevorzugt ist zusätzlich 1 - 5 Gew.-% eines Fettalkohols mit 14 - 22 C-Atomen oder eines Fettsäuremono- und/oder diglycerids einer Fettsäure mit 16 - 22 C-Atomen enthalten.

  含有阳离子表面活性剂的护发素含有 0.5 - 5%（按重量计）通式为 R-(OCnH2n)xOR2（其中 R1 为具有 16-22 个碳原子的线性脂肪酰基，R2 为氢或基团 R'，n = 2 或 3，x 为 1 - 4 之间的数字）的酯，以形成珠光外观。 0.1 - 3%（按重量计）的单乙醇酰胺、具有 12 - 18 个碳原子的脂肪酸和 0.05 - 2%（按重量计）的 HLB 值为 4 - 4 的非离子环氧乙烷加合物。以重量计，单乙醇酰胺、具有 12 - 18 个碳原子的脂肪酸和 0.05 - 2 % HLB 值为 4 - 12 的非离子环氧乙烷加合物的比例为 1 - 5 %，最好还含有 1 - 5 %（以重量计）具有 14 - 22 个碳原子的脂肪醇或具有 16 - 22 个碳原子的脂肪酸的单甘油酯和/或二甘油酯。
• Amphotere und zwitterionische Phosphattenside
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0265824A2

  公开（公告）日：1988-05-04

  Amphotere und zwitterionische Phosphattenside der Formel (I) in welchen entweder R¹ oder R² eine langkettige Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen ist oder R¹ eine Gruppe R¹-(OCnH2n)x- ist, können hergestellt werden a) aus tertiären Bis-(2-hydroxyalkyl)-aminen der Formel (II) durch Phosphatierung und Alkylierung zur Einführung der Grup­pe R³ oder b) aus tertiären Hydroxyalkylaminen der Formel (III) durch Phosphatierung, Umsetzung mit einem Epoxid der Formel und erneute Phosphatierung. Die Produkte eignen sich als hautverträgliche waschaktive Komponenten in Körper­reinigungs- und Haarwaschmitteln.

  式（I）的两性和齐聚物磷酸酯表面活性剂，其中 R¹ 或 R² 是具有 6 至 22 个碳原子的长链烷基，或 R¹ 是 R¹-(OCnH2n)x- 基团、 a) 由式（II）的叔双（2-羟基烷基）胺通过磷化和烷基化引入基团 R³ 制备；或 b) 由式（III）的叔羟基烷基胺通过磷化、与式中的环氧化物反应和再磷化制备。 这些产品适用于身体清洁和洗发产品中与皮肤兼容的洗涤活性成分。
• Hochdisperse pharmazeutische Zusammensetzung
  申请人：Desitin Arzneimittel GmbH

  公开号：EP0387647A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  Es wird eine hochdisperse pharmazeutische Zusammensetzung beschrieben, die als Mikroemulsion vorliegt und durch Mischen von mit Ionenpaarbildnern modifiziertem sauren oder basischen Wirkstoff, Isoproylmyristat als Fettkomponente, Polyoxyethy­len-fettsäureester und/oder Polyoxyethylenalkoholether als Tensid, Polyoxyethylen-glycerinfettsäureester als Cotensid und Wasser erhältlich ist. Die Zusammensetzung weist hohe Wirk­stoffkonzentrationen auf und ist insbesondere zur nasalen, rektalen und transdermalen Applikation geeignet.

  本发明描述了一种高度分散的药物组合物，该组合物以微乳液形式存在，可通过将酸性或碱性活性成分与离子对形成剂、作为脂肪成分的肉豆蔻酸异丙酯、作为表面活性剂的聚氧乙烯脂肪酸酯和/或聚氧乙烯醇醚、作为助表面活性剂的聚氧乙烯甘油脂肪酸酯和水混合而获得。该组合物的有效成分浓度高，特别适合鼻腔、直肠和透皮使用。