S-allyl N-methylthiocarbamate | 62604-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-allyl N-methylthiocarbamate
• 英文别名: S-Prop-2-en-1-yl methylcarbamothioate；S-prop-2-enyl N-methylcarbamothioate
• CAS: 62604-10-8
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: ICIVRBZBXGMEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 S-allyl N-methylthiocarbamate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到烯丙氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  在 Heck 条件下用原位生成的烯丙基硫醇进行芳香烯丙基亚磺酰化

  摘要：

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.445
• 作为产物：
  描述：

  O-allyl-N-methylthiocarbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.8h， 以86%的产率得到S-allyl N-methylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  在 Heck 条件下用原位生成的烯丙基硫醇进行芳香烯丙基亚磺酰化

  摘要：

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.445

文献信息

• Aromatic Allylsulfenylation with<i>in Situ</i>Generated Allyl Thiols under the Heck Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Toyohiro Kozera、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/cl.1996.543

  日期：1996.7

  By the catalysis of palladium(0), S-allyl thiocarbamates 1 react with aryl iodides and vinyl bromides to give allyl aryl sulfides and allyl vinyl sulfides, respectively, in good yields.

  在钯(0)的催化作用下，S-烯丙基硫脲盐 1 与芳基碘和烯基溴分别反应，以良好的产率得到烯丙基芳基硫醚和烯丙基烯基硫醚。
• Aromatic Allylsulfenylation with in Situ Generated Allylic Thiols under the Heck Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Takayuki Nagahama、Toyohiro Kozera、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.70.445

  日期：1997.2

  of higher thermodynamic stability can be prepared in high purity under either thermal activation or palladium(0) catalysis. Although the thermodynamically less stable regioisomers of 2 are, in general, hard to be prepared in high purity, some of them (e.g., 2d and 2h′) can be obtained with an exclusive or high selectivity by the catalysis of palladium(II). The stereoisomeric pair of 2j and 2j′ can be

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...