ethyl 2-(phenylthio)-2-(trifluoromethyl)-4-pentenoate | 134427-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(phenylthio)-2-(trifluoromethyl)-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-trifluoromethyl-2-phenylthio-pent-4-enoate；Ethyl 2-phenylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 134427-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂S
• 分子量: 304.333
• InChiKey: ZPHLTSBGGCBWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthio)-2-(trifluoromethyl)-4-pentenoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2Z)-2-(trifluoromethyl)-2,4-pentadienoate 、 ethyl (2E)-2-(trifluoromethyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素进入三氟甲基化分子：通过铑催化的3,3,3-三氟-2-重氮丙酸乙酯与烯丙基硫的铑反应制备官能化的含CF 3的γ，δ-不饱和羧酸酯，并将其进一步轻松转化为三氟甲基化共轭二烯酸酯

  摘要：

  在烯丙基硫醚的存在下，铑在3,3,3-三氟-2-重氮丙酸乙酯催化下的铑分解反应生成of的[2,3]-σ重排，可提供多种功能化的含CF 3的γ，δ-不饱和羧酸酯，它们已经通过脱氢磺酰化顺序进一步转化为合成上有用的三氟甲基化的二烯酸酯。对于合成应用，合成了新型氟化类维生素A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96907-8
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 ethyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.4h， 以96%的产率得到ethyl 2-(phenylthio)-2-(trifluoromethyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素进入三氟甲基化分子：通过铑催化的3,3,3-三氟-2-重氮丙酸乙酯与烯丙基硫的铑反应制备官能化的含CF 3的γ，δ-不饱和羧酸酯，并将其进一步轻松转化为三氟甲基化共轭二烯酸酯

  摘要：

  在烯丙基硫醚的存在下，铑在3,3,3-三氟-2-重氮丙酸乙酯催化下的铑分解反应生成of的[2,3]-σ重排，可提供多种功能化的含CF 3的γ，δ-不饱和羧酸酯，它们已经通过脱氢磺酰化顺序进一步转化为合成上有用的三氟甲基化的二烯酸酯。对于合成应用，合成了新型氟化类维生素A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96907-8

文献信息

• Carbenoid entry into trifluoromethylated molecules: preparation of functionalized CF3-containing γ, δ -unsaturated carboxylic esters by rhodium-catalyzed reaction of ethyl 3,3,3-trifluoro-2-diazo-propionate with allylic sulfides and their further facile conversion to trifluoromethylated conjugated dienoic esters
  作者：Guoqiang Shi、Yuanyao Xu、Ming Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96907-8

  日期：1991.1

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides derived from rhodium-catalyzed decomposition of ethyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate in the presence of allylic sulfides affords a variety of functionalized CF3-containing γ , δ-unsaturated carboxylic esters which have been further converted to synthetically useful trifluoromethylated dienoic esters via the dehydrosulfenylation sequence. For

  在烯丙基硫醚的存在下，铑在3,3,3-三氟-2-重氮丙酸乙酯催化下的铑分解反应生成of的[2,3]-σ重排，可提供多种功能化的含CF 3的γ，δ-不饱和羧酸酯，它们已经通过脱氢磺酰化顺序进一步转化为合成上有用的三氟甲基化的二烯酸酯。对于合成应用，合成了新型氟化类维生素A。
• Rh(II)-Catalyzed asymmetric carbene transfer with ethyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate
  作者：Paul Müller、Stéphane Grass、Shatrughan P Shahi、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.015

  日期：2004.5

  The asymmetric cyclopropanation of 1,1-diphenylethylene (2) with ethyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate (1) in the presence of chiral Rh(II) catalysts affords cyclopropane 3 with yields and enantioselectivities of up to 72 and 40%, respectively. similar results are obtained for asymmetric cyclopropenation of hex-1-yne (4), although enantioselectivity is lower. The cyclopropanation of mono-substituted olefins (8a-8e) with 1 leads to cis/trans-mixtures of cyclopropanes 9a-9e with a maximum ee of 75% for 4-methoxystyrene (8c). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.