Hexanoic acid 2-(benzyloxy-methoxy-phosphoryloxy)-1-hexanoyloxymethyl-ethyl ester | 183999-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Hexanoic acid 2-(benzyloxy-methoxy-phosphoryloxy)-1-hexanoyloxymethyl-ethyl ester
• 英文别名: [2-hexanoyloxy-3-[methoxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexanoate
• CAS: 183999-16-8
• 化学式: C₂₃H₃₇O₈P
• 分子量: 472.516
• InChiKey: YUZVONGDMSAKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid 2-(benzyloxy-methoxy-phosphoryloxy)-1-hexanoyloxymethyl-ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到Hexanoic acid 1-hexanoyloxymethyl-2-(hydroxy-methoxy-phosphoryloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的合成，构效关系以及聚乙二醇的作用。

  摘要：

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接

  DOI：

  10.1021/jm960434y
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methyl phosphate 在 Dowex 50W-X₈ (acid form) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Hexanoic acid 2-(benzyloxy-methoxy-phosphoryloxy)-1-hexanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的合成，构效关系以及聚乙二醇的作用。

  摘要：

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接

  DOI：

  10.1021/jm960434y

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and the Effect of Polyethylene Glycol on Inhibitors of Phosphatidylinositol-Specific Phospholipase C from <i>Bacillus cereus</i>
  作者：Margret Ryan、Miles P. Smith、Thottumkara K. Vinod、Wai Leung Lau、John F. W. Keana、O. Hayes Griffith

  DOI：10.1021/jm960434y

  日期：1996.1.1

  Substrate analog inhibitors of Bacillus cereus phosphatidylinositol-specific phospholipase C (PI-PLC) were synthesized and screened for their suitability to map the active site region of the enzyme by protein crystallography. Analogs of the natural substrate phosphatidylinositol (PI) were designed to examine the importance of the lipid portion and the inositol phosphate head group for binding to the

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接