2-{[1-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanol | 2109-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[1-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanol
• 英文别名: 2-[[(2-Amino-5-chlorophenyl)-(2-chlorophenyl)methylidene]amino]ethanol
• CAS: 2109-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 309.195
• InChiKey: VRZYTUVCIRDLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-{[(2-Amino-5-chloro-phenyl)-(2-chloro-phenyl)-methyl]-amino}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  ITH14001，一种设计用来调节钙稳态和氧化应激的CGP37157-尼莫地平混合物，对脑缺血具有神经保护作用

  摘要：

  在脑缺血期间，氧气和葡萄糖的剥夺会引起钙超载，广泛的氧化应激，神经发炎，并最终导致大量神经元丢失。在寻找减轻这种神经元丢失的神经保护性化合物的过程中，我们设计并合成了一种新的多靶杂种（ITH14001），旨在通过作用于钙稳态的两个调节剂来减少钙超载。线粒体Na + / Ca 2+交换子（mNCX）和L型电压依赖性钙通道（VDCC）。该化合物是CGP37157（mNCX抑制剂）和尼莫地平（L型VDCCs阻滞剂）的混合物，其药理学评价显示了适度抑制两种靶标的能力。这些活动在两种Ca的模型中赋予了浓度依赖性的神经保护作用2+超载，例如高K +引起的毒性SH-SY5Y细胞系中的抗坏血酸（30μM时有60％的保护）和海马切片中的藜芦烷（10μM时有26％的保护）。它还显示出对氧化应激的神经保护作用，该活性与其氮自由基清除剂作用和对Nrf2-ARE途径的中等诱导有关。抗氧化剂和消炎酶血红素加氧酶I的表

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00181
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-氨基-2',5-二氯二苯酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-{[1-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-1-(2-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  ITH14001，一种设计用来调节钙稳态和氧化应激的CGP37157-尼莫地平混合物，对脑缺血具有神经保护作用

  摘要：

  在脑缺血期间，氧气和葡萄糖的剥夺会引起钙超载，广泛的氧化应激，神经发炎，并最终导致大量神经元丢失。在寻找减轻这种神经元丢失的神经保护性化合物的过程中，我们设计并合成了一种新的多靶杂种（ITH14001），旨在通过作用于钙稳态的两个调节剂来减少钙超载。线粒体Na + / Ca 2+交换子（mNCX）和L型电压依赖性钙通道（VDCC）。该化合物是CGP37157（mNCX抑制剂）和尼莫地平（L型VDCCs阻滞剂）的混合物，其药理学评价显示了适度抑制两种靶标的能力。这些活动在两种Ca的模型中赋予了浓度依赖性的神经保护作用2+超载，例如高K +引起的毒性SH-SY5Y细胞系中的抗坏血酸（30μM时有60％的保护）和海马切片中的藜芦烷（10μM时有26％的保护）。它还显示出对氧化应激的神经保护作用，该活性与其氮自由基清除剂作用和对Nrf2-ARE途径的中等诱导有关。抗氧化剂和消炎酶血红素加氧酶I的表

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00181

文献信息

• ITH14001, a CGP37157-Nimodipine Hybrid Designed to Regulate Calcium Homeostasis and Oxidative Stress, Exerts Neuroprotection in Cerebral Ischemia
  作者：Izaskun Buendia、Giammarco Tenti、Patrycja Michalska、Iago Méndez-López、Enrique Luengo、Michele Satriani、Fernando Padín-Nogueira、Manuela G. López、M. Teresa Ramos、Antonio G. García、J. Carlos Menéndez、Rafael León

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00181

  日期：2017.1.18

  brain ischemia, oxygen and glucose deprivation induces calcium overload, extensive oxidative stress, neuroinflammation, and, finally, massive neuronal loss. In the search of a neuroprotective compound to mitigate this neuronal loss, we have designed and synthesized a new multitarget hybrid (ITH14001) directed at the reduction of calcium overload by acting on two regulators of calcium homeostasis; the

  在脑缺血期间，氧气和葡萄糖的剥夺会引起钙超载，广泛的氧化应激，神经发炎，并最终导致大量神经元丢失。在寻找减轻这种神经元丢失的神经保护性化合物的过程中，我们设计并合成了一种新的多靶杂种（ITH14001），旨在通过作用于钙稳态的两个调节剂来减少钙超载。线粒体Na + / Ca 2+交换子（mNCX）和L型电压依赖性钙通道（VDCC）。该化合物是CGP37157（mNCX抑制剂）和尼莫地平（L型VDCCs阻滞剂）的混合物，其药理学评价显示了适度抑制两种靶标的能力。这些活动在两种Ca的模型中赋予了浓度依赖性的神经保护作用2+超载，例如高K +引起的毒性SH-SY5Y细胞系中的抗坏血酸（30μM时有60％的保护）和海马切片中的藜芦烷（10μM时有26％的保护）。它还显示出对氧化应激的神经保护作用，该活性与其氮自由基清除剂作用和对Nrf2-ARE途径的中等诱导有关。抗氧化剂和消炎酶血红素加氧酶I的表