(E,2R)-4-(benzenesulfonyl)-1-phenylbut-3-en-2-ol | 1071568-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2R)-4-(benzenesulfonyl)-1-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1071568-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: UQQZAILYQTZJLC-RUMSDORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(benzenesulfonyl)-4-phenyl-3-phenylselanylbutan-2-ol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(E,2R)-4-(benzenesulfonyl)-1-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-(E)-α,β-不饱和砜和酯的不对称有机催化三步合成。

  摘要：

  据报道，通过对映体富集的 α-硒醛与 EWG 稳定的碳负离子反应，然后进行一锅硒化物氧化，原位环氧化物形成，最后生成原位环氧化物开环。

  DOI：

  10.1021/ol8020513

文献信息

• Asymmetric, Organocatalytic, Three-Step Synthesis of γ-Hydroxy-(<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Sulfones and Esters
  作者：Kimberly S. Petersen、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol8020513

  日期：2008.10.16

  Efficient and enantiocontrolled synthesis of gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones and esters are reported through the reaction of enantioenriched alpha-selenyl aldehydes with EWG-stabilized carbanions and then a one-pot selenide oxidation, in situ epoxide formation, and final in situ epoxide opening.

  据报道，通过对映体富集的 α-硒醛与 EWG 稳定的碳负离子反应，然后进行一锅硒化物氧化，原位环氧化物形成，最后生成原位环氧化物开环。