3-ethyl-3-(phenylthio)pentene | 77411-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-ethyl-3-(phenylthio)pentene
• 英文别名: 1,1-diethylallyl phenyl sulfide；3-Ethylpent-1-en-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 77411-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: SVEBUHIJNNBOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-(phenylthio)pentene 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到3-ethyl-1-(phenylthio)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethyl-2-phenylsulfanyl-1-trimethylsilanyl-pentan-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-ethyl-3-(phenylthio)pentene
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移形成烯丙基硫化物：由硅控制

  摘要：

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。

  DOI：

  10.1039/p19810000256

文献信息

• One-pot dialkylation of allylphenylsulfide induced by aminoalkoxides-activated NaNH2. Application to the synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00481-0

  日期：1999.7

  aminoalkoxides, leading to new superbases, induced an efficient one-pot dialkylation of allylphenylsulfide. The regioselectivity of the reaction (α,α′ vs α,γ) was found as strongly dependent on the nature of the alkyl halide. As an application, α,γ dialkylated products were efficiently converted into the corresponding unsymmetrical ketones.

  结果表明，氨基醇钠对NaNH 2的活化导致了新的超碱，从而诱导了烯丙基苯硫醚的有效一锅二烷基化。发现反应的区域选择性（α，α'对α，γ）强烈依赖于卤代烷的性质。作为应用，α，γ二烷基化产物被有效地转化为相应的不对称酮。
• The formation of allyl sulphides by phenylthio-migration: control by silicon
  作者：Ian Fleming、Ian Paterson、Andrew Pearce

  DOI：10.1039/p19810000256

  日期：——

  a tertiary migration terminus (4)→(6). Geraniol/nerol (12) and linalool (14) have been synthesised from a common intermediate (11) using this type of reaction. Phenylthio-migration from a tertiary migration origin (17)→(3) can be controlled to a limited extent by a suitably placed silyl group, but it is easier to achieve direct β-elimination of the silyl and phenylthio-groups (17)→(18).

  当用酸处理γ-甲硅烷基-β-苯硫醇时，从战略上考虑的甲硅烷基会促进苯硫基的重排，从二次迁移起点到二次迁移末端，以及从二次迁移起点到叔叔末端迁移终点（4）→（6）。使用这种类型的反应，从普通的中间体（11）合成了香叶醇/神经醇（12）和芳樟醇（14）。可以通过适当放置的甲硅烷基在一定程度上控制叔迁移源（17）→（3）的苯硫基迁移，但更容易实现甲硅烷基和苯硫基的直接β-消除（17）→ （18）。