methyl (Z)-2-((phenylthio)methylene)pent-4-enoate | 82937-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (Z)-2-((phenylthio)methylene)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(phenylsulfanylmethylidene)pent-4-enoate
• CAS: 82937-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: XCCBYTBETDGNLB-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-((phenylthio)methylene)pent-4-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (Z)-2-((phenylsulfinyl)methylene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基亚砜的反应：邻亚磺酰基芳基乙烯基醚的立体定向合成

  摘要：

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03827
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 丙炔酸甲酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到methyl (Z)-2-((phenylthio)methylene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的高效和立体选择性硫代烯丙基化：无需强氧化剂即可进行金氧化还原催化

  摘要：

  在可能的金氧化还原催化下，炔烃的立体选择性硫代烯丙基化反应效率高（催化剂负载量低至0.1％，产率高达99％），底物范围广（各种炔烃，分子间和分子内方式）。金（I）催化剂既充当炔烃活化的π-酸，又充当Au I / III偶联的氧化还原催化剂，而原位生成的sulf阳离子则起弱氧化剂的作用。这种新颖的方法为金的氧化还原催化提供了令人兴奋的系统，而无需强氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201802540

文献信息

• Recyclable Gold Catalyst for the Stereoselective Thioallylation of Alkynes
  作者：Wenli Hu、Bingbo Niu、Xiaoqiang Xiao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01641

  日期：2021.10.1

  The heterogeneous gold(I)-catalyzed stereoselective thioallylation of electron-deficient alkynes with allyl sulfides has been achieved by using an MCM-41-immobilized sterically demanding NHC-gold(I) complex [MCM-41-IPrAuNTf2] as the catalyst under mild conditions, delivering a wide variety of stereodefined tri- and tetrasubstituted functionalized vinyl sulfides in good to excellent yields. The new

  通过使用 MCM-41 固定的空间要求高的 NHC-金 (I) 配合物 [MCM-41-IPrAuNTf 2 ] 作为催化剂，实现了多相金 (I) 催化的缺电子炔烃与烯丙基硫化物的立体选择性硫代烯丙基化反应。温和的条件下，提供各种立体定义的三取代和四取代的官能化乙烯基硫化物，收率良好至极好。新的多相 MCM-41-IPrAuNTf 2催化剂表现出与均相 IPrAuNTf 2复合物相当的活性，可以通过简单的过滤过程回收并重复使用至少七个连续循环，而不会明显降低其催化活性和选择性。
• Aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate: A novel addition reaction via an ionic [3.3] sigmatropic rearrangement
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87291-3

  日期：1982.1

  The aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate resulted in the clean formation of novel 1:1 adducts via ionic [3.3] sigmatropic rearrangements.

  氯化铝催化的烯丙基硫醚与丙酸甲酯的反应通过离子[3.3]σ重排干净地形成了新的1：1加合物。
• Stereoselective addition reactions of allylic sulfides to acetylenic esters: (E)/(Z) stereochemical variations by Lewis acid
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Akemi Wakita、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00185a030

  日期：1984.6
• HAYAKAWA, KENJI;KAMIKAWAJI, YOSHIMASA;WAKITA, AKEMI;KANEMATSU, KEN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1985-1989
  作者：HAYAKAWA, KENJI、KAMIKAWAJI, YOSHIMASA、WAKITA, AKEMI、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——