N-nosyl-m-aminobenzonitrile | 709660-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nosyl-m-aminobenzonitrile
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(3-cyano-anilide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(3-cyan-anilid)；3-(4-Nitro-benzol-sulfonyl-(1)-amino)-benzonitril；N-(3-cyanophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 709660-89-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄S
• 分子量: 303.298
• InChiKey: VYUDCQVHKIVZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-m-aminobenzonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(甲基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  伯芳香胺的高特异性N-单甲基化

  摘要：

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.104
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-nosyl-m-aminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  伯芳香胺的高特异性N-单甲基化

  摘要：

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.104

文献信息

• Traceless N‐Polyfluoroalkylation of Weakly Nucleophilic Nitrogen Containing Compounds
  作者：Laura Santos、Florian Audet、Morgan Donnard、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、David Bernier、Sergii Pazenok、Frederic R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202300792

  日期：——

  the high cost, toxicity or environmental impact of commonly used polyfluoroalkylation reagents. We report the sulfuryl fluoride (SO2F2)-mediated N-polyfluoroalkylation of weakly nucleophilic nitrogen compounds from readily available fluorinated alcohols. This method opens access to a variety of N-polyfluoroalkylated building blocks that are highly valuable for life science applications.

  由于常用多氟烷基化试剂的高成本、毒性或环境影响， N-多氟烷基化反应具有挑战性。我们报告了硫酰氟 (SO 2 F 2 ) 介导的弱亲核氮化合物的N -多氟烷基化，这些化合物来自现成的氟化醇。该方法开启了对各种N-多氟烷基化构建块的访问，这些构建块对生命科学应用具有很高的价值。
• THE SYNTHESIS OF POTENTIAL ANTIMALARIALS. SOME SUBSTITUTED N-PHENYLSULFONAMIDES¹
  作者：A. E. SENEAR、M. M. RAPPORT、J. F. MEAD、J. T. MAYNARD、J. B. KOEPFLI

  DOI：10.1021/jo01174a012

  日期：1946.7
• Highly specific N-monomethylation of primary aromatic amines
  作者：Adolfo Le Pera、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.104

  日期：2006.6

  A synthetic methodology for the specific conversion of primary aromatic amines into their N-monomethyl derivatives under very mild conditions is presented. Anilines are treated with 4-nitrobenzenesulfonyl (nosyl) chloride to generate the corresponding sulfonamides 2 in high yields. The subsequent N-methylation reaction of the sulfonamides 2 with a solution of diazomethane is rapid and quantitative

  提出了一种在非常温和的条件下将芳族伯胺具体转化为N-单甲基衍生物的合成方法。用4-硝基苯磺酰（壬基）氯化物处理苯胺，以高产率产生相应的磺酰胺2。磺酰胺2与重氮甲烷溶液的随后N-甲基化反应是快速且定量的。使用试剂体系巯基乙酸/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）可以轻松进行烷基保护基的除去，得到N-单甲基化的芳族胺4。该程序方便，高效，并产生了N-一甲基苯胺。