2-isobutyroylamino-5-methyloxazole | 57067-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-isobutyroylamino-5-methyloxazole
• 英文别名: N-(5-methyl-oxazol-2-yl)-isobutyramide；2-isobutyramido-5-methyloxazole；2-methyl-N-(5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)propanamide
• CAS: 57067-61-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: BKDMTMKFYLRJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2-isobutyroylamino-5-methyloxazole 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-(N-butyl-isobutyramido)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazole derivatives

  摘要：

  一类具有抗过敏活性的2,4或5-酰氨基噁唑醇类化合物，制备这类化合物的方法以及含有本发明活性化合物的药物组合物。本发明的化合物已被证明在预防和治疗包括哮喘在内的即时超敏性疾病以及缓解哮喘发作状态方面具有用处。

  公开号：

  US04122183A1
• 作为产物：
  描述：

  3-isobutyroylamino-5-methylisoxazole 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-isobutyroylamino-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  竞争性杂环重排的实验和DFT研究。3. †级联异恶唑-1,2,4-恶二唑-恶唑重排‡

  摘要：

  已经在碱性和中性条件下研究了3-酰基氨基-5-甲基异恶唑1的热重排，并在计算数据的支持下进行了解释。密度泛函理论（DFT）对可用于异恶唑1的碱催化热重排的竞争途径的研究表明，Boulton-Katritzky（BK）重排产生不稳定的3-丙酮基-1,2,4-恶二唑5与迁移亲核攻击环化（MNAC）或环收缩环扩展（RCRE）相比，它是一个更受青睐的过程。反过来，反应温度的升高将促进恶二唑5的MNAC ，从而产生更稳定的2-酰基氨基恶唑8。因此，可以以级联BK-MNAC重排为例，将3-酰基氨基异恶唑1热重排为恶唑8，该级联BK-MNAC重排为3-丙酮基1,2,4-恶二唑5作为辅助中间体。

  DOI：

  10.1021/jo802081k

文献信息

• N-Substituted-acylamino-oxazoles as antiasthma agents
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04150143A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Oxazoles which are substituted in the 2,4 or 5-position with an N-substituted-acylamino group have anti-allergic activity. Methods of making such compounds, pharmaceutical compositions containing the active compounds of the invention and methods of treating asthma utilizing such compounds are provided.

  在2、4或5位置被N-取代酰胺基置换的噁唑烷具有抗过敏活性。提供了制备这种化合物的方法，包含本发明活性化合物的药物组合物以及利用这种化合物治疗哮喘的方法。
• Antianaphylactic agents. 1. 2-(Acylamino)oxazoles
  作者：W. J. Ross、R. G. Harrison、M. R. J. Jolley、M. C. Neville、A. Todd、J. P. Verge、W. Dawson、W. J. F. Sweatman

  DOI：10.1021/jm00190a011

  日期：1979.4

  The synthesis and biological properties of 35 2-(acylamino)oxazoles are described. The majority of the compounds inhibit the release of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in vitro from sensitized guinea pig chopped lung. In addition, several of the compounds inhibited the release of SRS-A from passively sensitized human chopped lung and protected guinea pigs from the effects of anaphylaxis in a modified Herxheimer test.
• ROSS W. J.; HARRISON R. G.; JOLLEY M. R. J.; NEVILLE M. C.; TODD A.; VERG+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 4, 412-417
  作者：ROSS W. J.、 HARRISON R. G.、 JOLLEY M. R. J.、 NEVILLE M. C.、 TODD A.、 VERG+

  DOI：——

  日期：——
• US4122183A
  申请人：——

  公开号：US4122183A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4150143A
  申请人：——

  公开号：US4150143A

  公开（公告）日：1979-04-17