N,N-二甲基异丙醇胺 | 108-16-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基异丙醇胺
• 中文别名: 二甲氨基异丙醇；1-(二甲胺基)-2-丙醇；3-二甲氨基-2-丙醇；N.N-二甲胺基异丙醇；二甲基异丙醇胺；1-二甲氨基-2-丙醇；1-二甲基氨基-2-丙醇；DMIPA
• 英文名称: 1-methyl-2-N,N-dimethylaminoethanol
• 英文别名: 1-Dimethylamino-2-propanol；1-(dimethylamino)propan-2-ol；Dimepranol
• CAS: 108-16-7
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85 °C
• 沸点：
  96 °C
• 密度：
  0.913 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  3.6 (vs air)
• 闪点：
  96 °F
• 溶解度：
  甲醇（可溶）
• LogP：
  -0.12 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、酸类。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S23,S26,S36,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2734
• 海关编码：
  29221980
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R22,R10,R34
• 包装等级：
  II
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中，库温不宜超过37℃。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33625-2
ＣＡＳ:	108-16-7
中文名称:	N,N-二甲基异丙醇胺
英文名称:	N,N-dimethyl-iso-propanolamine；1-(dimethylamino)-2-propanol
别 名:	1-(二甲胺基)-2-丙醇
分子式:	C 5 H 13 NO；(CH 3 ) 2 NCH 2 CH(OH)CH 3
分子量:	103.2
熔 点:	<-20℃ 沸点：123～12
密 度:	相对密度(水=1)0.85(2
蒸汽压:	35℃
溶解性:
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作有机合成原料，用于合成医药异丙嗪的中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。本品对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有剧烈刺激作用。吸入后，可引起喉、支气管的炎症、痉挛、水肿，化学性肺炎、肺水肿。接触后可有烧灼感、咳嗽、眩晕、气短、头痛、恶心和呕吐等

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD501890mg/kg(大鼠经口)
危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒气体。与氧化剂能发生强烈反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：尽可能减少直接接触。工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗皮肤，至少15分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为-85℃，沸点125.8℃，相对密度0.8645（20℃），折射率1.4189，闪点35℃。溶于水和醇，并带有氨味。

用途
用作药物异丙嗪、美散痛的中间体，同时也作为丙烯腈聚合物的稳定剂。1-二甲氨基-2-丙醇通过与氯化亚砜反应可得到2-氯-1-二甲氨基丙烷盐酸盐[584-49-0]。

此外，它还用于制药工业，并用作丙烯腈聚合物的稳定剂。

生产方法

1. 环氧丙烷法：由环氧丙烷与二甲胺反应制得。
2. 氯代异丙醇法：由氯代异丙醇与二甲胺反应得到。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1890毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子，10毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子，500毫克/4秒 重度

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，并燃烧产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
需存放在通风低温干燥的库房中，并与氧化剂分开存放。

灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基异丙醇胺 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 90.0h， 以74%的产率得到N,N-二甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Oxidation of 1,2-Amino Alcohols to Dialkylamides

  摘要：

  1,2-氨基醇和α-氨基酮的氧化可以在空气存在下，高效地使用氢氧化钾进行。这种新方法能够以优异的产率和高纯度获得羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35602
• 作为产物：
  描述：

  (二甲氨基)丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-二甲基异丙醇胺
  参考文献：
  名称：

  奎宁环、哌啶和吡啶羧酸的一些新烷氨基酯

  摘要：

  一些新的奎宁环-2-羧酸、1,6-二甲基哌啶-2-羧酸和6-甲基吡啶-2-羧酸的烷氨基酯及其季盐已被合成用于药理学研究。描述了一些烷氨基醇的合成方法。

  DOI：

  10.1007/bf00768577
• 作为试剂：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 sodium 、 N,N-二甲基异丙醇胺 、 双氧水 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ACYLPHOSPHANES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACYLPHOSPHANES ET DE DERIVES D'ACYLPHOSPHANES

  摘要：

  本发明涉及一种新的选择性制备式(I)的单酰基和双酰基膦化合物的方法，其中n和m分别独立取1或2；R1，如果n=1，则为例如苯基；如果n=2，则为例如C1-C18烷基或苯基；R2为例如C1-C18烷基、苯基或取代苯基；R3为例如C1-C18烷基，通过以下步骤实现：(1)在溶剂中，在质子源的存在下，将式IIa的磷卤化物或式IIb的磷卤化物氧化物或式IIc的磷卤化物硫化物与碱金属反应；(2)随后与m个式(III)的酸卤化物反应。氧化步骤可能随后进行，以获得单酰基和双酰基膦氧化物或单酰基和双酰基膦硫化物。

  公开号：

  WO2005014605A1

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of 3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydroimidazo [5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxylates and -carboxamides
  作者：Dan Liu、Jian-Guo Yang、Jie Cheng、Lin-Xiang Zhao

  DOI：10.3390/molecules15129427

  日期：——

  Seventeen novel 3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroimidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine-8-carboxylate and -carboxamide derivatives were synthesized and evaluated for their growth inhibition in seven human solid tumor and a human leukemia HL-60 cell lines. Compound IVa showed more activity than the other compounds and the positive control temozolomide. In the presence of 40 mg/mL of IVa, the survival rate of all tested tumor cells was less than 10%. Esters displayed more potent antitumour activity than amides and temozolomide against HL-60 cells. These compounds also exhibited considerably enhanced water-solubility.

  合成了17种新颖的3-甲基-4-氧代-3,4-二氢咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四氮杂-8-甲酸酯和甲酰胺衍生物，并评估了它们对7种人实体瘤和一种人白血病HL-60细胞系的生长抑制作用。化合物IVa显示出比其他化合物和阳性对照替莫唑胺更高的活性。在IVa浓度为40 mg/mL时，所有检测的肿瘤细胞存活率均低于10%。酯类化合物对HL-60细胞的抗肿瘤活性比酰胺类和替莫唑胺更强。这些化合物还表现出显著增强的水溶性。
• Synthesis of α-aryl nitriles through B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of α-aryl alcohols and thiols
  作者：Gurusamy Rajagopal、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.073

  日期：2009.5

  Various α-aryl nitriles have been prepared in excellent yield from the corresponding α-aryl alcohols employing 3 mol % of B(C6F5)3 (1) as Lewis acid catalyst and (CH3)3SiCN (TMSCN) as cyanide source. Cyano transfer from TMSCN to alcohol proceeds within short reaction time at rt. α-Aryl thiols also produce corresponding nitriles in good to excellent yield at reflux condition.

  使用3 mol％的B（C 6 F 5）3（1）作为路易斯酸催化剂和（CH 3）3 SiCN（TMSCN）作为氰化物，由相应的α-芳基醇以优异的产率制备了各种α-芳基腈。来源。在室温下，在短的反应时间内，从TMSCN转移到乙醇的氰基转移。在回流条件下，α-芳基硫醇还可以产生相应的腈，收率好至极好。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017201161A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Orally Active 4-(2,4-Difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazines as Dual Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 and Fibroblast Growth Factor Receptor-1 Inhibitors
  作者：Robert M. Borzilleri、Xiaoping Zheng、Ligang Qian、Christopher Ellis、Zhen-wei Cai、Barri S. Wautlet、Steve Mortillo、Robert Jeyaseelan,、Daniel W. Kukral、Aberra Fura、Amrita Kamath、Viral Vyas、John S. Tokarski、Joel C. Barrish、John T. Hunt、Louis J. Lombardo、Joseph Fargnoli、Rajeev S. Bhide

  DOI：10.1021/jm0501275

  日期：2005.6.1

  A series of substituted 4-(2,4-difluoro-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines was identified as potent and selective inhibitors of the tyrosine kinase activity of the growth factor receptors VEGFR-2 (Flk-1, KDR) and FGFR-1. The enzyme kinetics associated with the VEGFR-2 inhibition of compound 50 (K(i) = 52 +/- 3 nM) confirmed that the pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine analogues

  一系列取代的4-（2,4-二氟-5-（甲氧基氨基甲酰基）苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪被确定为有效的和选择性的酪氨酸激酶活性抑制剂。生长因子受体VEGFR-2（Flk-1，KDR）和FGFR-1。与VEGFR-2抑制化合物50有关的酶动力学（K（i）= 52 +/- 3 nM）证实吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪类似物与ATP具有竞争性。几种类似物表现出对VEGF和FGF依赖的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖的低纳摩尔抑制作用。吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核心的C6酯取代基被杂环生物等排体取代，例如取代的1,3,5-恶二唑，所提供的化合物在小鼠中具有优异的口服生物利用度（即50 F（po）= 79％）。用化合物44、49和50对植入无胸腺小鼠中的已建立的L2987人肺癌异种移植物观察到显着的抗肿瘤功效。介绍了该系列中类似物的合成，构效关系，药理学和药代动力学特性的完整说明。

表征谱图