6-Fluoro-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 785808-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Fluoro-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 785808-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₅
• 分子量: 336.36
• InChiKey: LSXYJWIUQBYSNI-GYIVVWPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 三氯化铝 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到6-Fluoro-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  到一个新的接入Ç -arylglycosides相关gilvocarcins

  摘要：

  基于黄药介导的自由基加成反应，已开发出一种新的C-芳基糖苷合成策略，即苯乙酮黄药向乙烯基碳水化合物加成环化序列，然后进行芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.009
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 6-Fluoro-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  到一个新的接入Ç -arylglycosides相关gilvocarcins

  摘要：

  基于黄药介导的自由基加成反应，已开发出一种新的C-芳基糖苷合成策略，即苯乙酮黄药向乙烯基碳水化合物加成环化序列，然后进行芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.009

文献信息

• A new access to C-arylglycosides related to the gilvocarcins
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.009

  日期：2004.9

  A new strategy has been developed for the synthesis of C-aryl glycosides based on a xanthate-mediated free radical addition–cyclization sequence of an acetophenone xanthate to a vinylic carbohydrate followed by aromatization.

  基于黄药介导的自由基加成反应，已开发出一种新的C-芳基糖苷合成策略，即苯乙酮黄药向乙烯基碳水化合物加成环化序列，然后进行芳构化。