methyl 5-bromo-2-phenethylbenzoate | 1446114-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-phenethylbenzoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2-(2-phenylethyl)benzoate；methyl 5-bromo-2-(2-phenylethyl)benzoate
• CAS: 1446114-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: CFIMASGRNKRINJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-phenethylbenzoate 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 3-bromo-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-ethynylbenzoate 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 methyl 5-bromo-2-phenethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  人尿酸盐转运蛋白1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，使用环酮肟与DIBALH的环扩展

  摘要：

  描述了三种临床候选药物的合成：人尿酸盐转运蛋白-1抑制剂，精氨酸加压素拮抗剂和17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂。使用相应的双环或三环肟的还原环扩环反应，分别通过构建3,4-二氢-2H-苯并[b] [1,4]恶嗪，二苯并二氮杂卓和二苯甲唑嗪骨架来合成这些化合物。二异丁基氢化铝。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00961

文献信息

• Construction of Dibenzazocine Skeleton by Regiocontrolled Ring-Expansion Reaction of Cyclic Oxime with DIBAL-H: Facile Synthesis of 17β-Hydroxy­steroid Dehydrogenase Type 3 Inhibitor
  作者：Hidetsura Cho、Hidetoshi Tokuyama、Yusuke Iwama、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0032-1318489

  日期：——

  Synthetic studies on a 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitor are described. The unsymmetrical dibenzazocine skeleton was constructed by a regiocontrolled ring-expansion reaction of a cyclic oxime with DIBAL-H.