N-(2-bromoallyl)-4-methyl-N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1027376-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoallyl)-4-methyl-N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromoprop-2-enyl)-4-methyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1027376-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂SSi
• 分子量: 400.412
• InChiKey: SILCICIHBNXUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)-4-methyl-N-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 、 (Z)-1-propenyltributyltin 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-methyl-2-tosyl-7-(trimethylsilyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  级联钯介导的交叉偶联/电环化方法来构建稠合的双环和三环。

  摘要：

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。

  DOI：

  10.1021/ol8007952

文献信息

• A Cascade Palladium-Mediated Cross-Coupling/Electrocyclization Approach to the Construction of Fused Bi- and Tricyclic Rings
  作者：S. B. Jennifer Kan、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol8007952

  日期：2008.6.5

  A versatile palladium-catalyzed cyclization/cross-coupling/electrocyclization strategy for the synthesis of fused bi- and tricyclic ring systems is described. Excellent yields of the polycyclic products are obtained with a range of tethering ring sizes and functionality, including an unprecedented 5,6,4,5-fused tetracycle. The reaction mechanism features two unusual palladium-mediated isomerizations

  描述了一种通用的钯催化的环化/交叉偶联/电环化策略，用于合成稠合的双环和三环系统。通过一系列的束缚环大小和功能性（包括前所未有的5,6,4,5-稠合四环），可获得优异的多环产物收率。在电环化之前，反应机理具有两个不同寻常的钯介导的异构化作用。