(2S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-methylphenyl-butanoic acid | 1021647-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-methylphenyl-butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1021647-22-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: QVCCAJUDBGIACW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-methylphenyl-butanoic acid 、 (S)-(+)-1-甲氧基-2-丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基乙烯的不对称共轭加成反应——一种进入 γ2-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja801027s
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (2S)-2-methylphenyl-4-aminobutanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-methylphenyl-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基乙烯的不对称共轭加成反应——一种进入 γ2-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja801027s

文献信息

• Peptide Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Nitroethylene—A Convenient Entry into γ²-Amino Acids
  作者：Markus Wiesner、Jefferson D. Revell、Sandro Tonazzi、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/ja801027s

  日期：2008.4.1

  The peptide H-D-Pro-Pro-Glu-NH2 is a highly effective catalyst for conjugate addition reactions between aldehydes and nitroethylene. Only 1 mol % of H-d-Pro-Pro-Glu-NH2 and a 1.5-fold excess of aldehyde with respect to nitroethylene suffice to obtain gamma-nitroaldehydes and, after reduction, monosubstituted gamma-nitroalcohols in excellent yields and optical purities. The products can be readily converted

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。