(2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis-(4-(benzyloxy)benzoate) | 1312339-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis-(4-(benzyloxy)benzoate)
• 英文别名: [(2S,3R)-3-(4-phenylmethoxybenzoyl)oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1312339-82-4
• 化学式: C₃₈H₃₂O₆
• 分子量: 584.668
• InChiKey: MGVDQARHJIXKSG-TYHGNQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis-(4-(benzyloxy)benzoate) 在 palladium(II) hydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2R,3S)-3-(4-acetyloxybenzoyl)oxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] 4-acetyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  POLYPHENOL COMPOUNDS FOR INHIBITING PROTEASOME AND USES THEREOF

  摘要：

  本文提供了化学式(I)的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了所述化合物和组合物用于抑制蛋白酶体活性和治疗癌症的用途。

  公开号：

  US20110152210A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis-(4-(benzyloxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoate esters of cis-tetralin-2,3-diol as analogs of (–)-epigallocatechin gallate: synthesis and crystal structure of anticancer drug candidates

  摘要：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）是绿茶提取物的主要成分，具有多种生物活性。然而，由于其细胞吸收率低、不稳定性和代谢降解，它不能用作药物。因此，有必要提供能克服 EGCG 局限性的类似物。本研究合成了六种 EGCG 类似物，它们具有共同的四吲哚二苯甲酸酯核心，并通过 1H、13C、HRMS、IR 光谱和 X 射线晶体学对其进行了全面表征。它们是(2R,3S)-1,2,3,4-四氢萘-2,3-二基双[3,4,5-三（苄氧基）苯甲酸酯]（C66H56O10）和类似酯双(3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯)（C30H32O10）、双(3,4,5-三氟苯甲酸酯)，C24H14F6O4；双[4-(苄氧基)苯甲酸酯]，C38H32O6；双(4-甲氧基苯甲酸酯)，C26H24O6；以及双(2,4,6-三氟苯甲酸酯)，C24H14F6O4。结构分析表明，这些四氢萘二醇二苯甲酸酯的分子形状与之前报道的二扁桃酸酯或单苯甲酸酯有很大不同，因为酸分子远离双环系统，不会折回到四氢萘片段上。含少量氟取代基的化合物呈 V 形，而含较大甲氧基和苄氧基的化合物则会形成 L 形或空腔。分子间的相互作用主要是π-π堆积和涉及苯甲酸酯片段中的芳环和四氢萘分子中的芳环的C-H...π相互作用。所有六个晶体结构都是在中心对称空间群（P-1、P21/n、C2/c 或 I2/a）中确定的。

  DOI：

  10.1107/s2053229620014916

文献信息

• Synthetic Epigallocatechin Gallate (EGCG) Analogs
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20140378541A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for treating cancer and for treating metabolic disorders is also provided.

  本文提供了公式（I）的合成多酚化合物、它们的合成方式以及制药组合物。本文还提供了利用所述化合物和组合物治疗癌症和代谢性疾病的方法。
• POLYPHENOL COMPOUNDS FOR INHIBITING PROTEASOME AND USES THEREOF
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20110152210A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Synthetic polyphenolic compounds of formula (I), their modes of synthesis, and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Use of the compounds and compositions described herein for inhibiting proteasomal activity and for treating cancer is also provided.

  本文提供了化学式(I)的合成多酚化合物，它们的合成方式以及药物组合物。本文还提供了所述化合物和组合物用于抑制蛋白酶体活性和治疗癌症的用途。
• Dibenzoate esters of <i>cis</i>-tetralin-2,3-diol as analogs of (–)-epigallocatechin gallate: synthesis and crystal structure of anticancer drug candidates
  作者：Ryan Noboru Rutherford、Shinji Ura、Tak-Hang Chan、Kozo Fukumoto、Takanori Nishioka、Andrea Renzetti

  DOI：10.1107/s2053229620014916

  日期：2020.12.1

  (−)-Epigallocatechin gallate (EGCG), the main component of green tea extract, displays multiple biological activities. However, it cannot be used as a drug due to its low cellular absorption, instability and metabolic degradation. Therefore, there is a need to provide analogs that can overcome the limitations of EGCG. In this work, six synthetic analogs of EGCG sharing a common tetralindiol dibenzoate core were synthesized and fully characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS and IR spectroscopies, and X-ray crystallography. These are (2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diyl bis[3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate], C₆₆H₅₆O₁₀, and the analogous esters bis(3,4,5-trimethoxybenzoate), C₃₀H₃₂O₁₀, bis(3,4,5-trifluorobenzoate), C₂₄H₁₄F₆O₄, bis[4-(benzyloxy)benzoate], C₃₈H₃₂O₆, bis(4-methoxybenzoate), C₂₆H₂₄O₆, and bis(2,4,6-trifluorobenzoate), C₂₄H₁₄F₆O₄. Structural analysis revealed that the molecular shapes of these dibenzoate esters of tetralindiol are significantly different from that of previously reported dimandelate esters or monobenzoate esters, as the acid moieties extend far from the bicyclic system without folding back over the tetralin fragment. Compounds with small fluorine substituents take a V-shape, whereas larger methoxy and benzyloxy groups determine the formation of an L-shape or a cavity. Intermolecular interactions are dominated by π–π stacking and C—H...π interactions involving the arene rings in the benzoate fragment and the arene ring in the tetrahydronaphthalene moiety. All six crystal structures are determined in centrosymmetric space groups (either P-1, P2₁/n, C2/c or I2/a).

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）是绿茶提取物的主要成分，具有多种生物活性。然而，由于其细胞吸收率低、不稳定性和代谢降解，它不能用作药物。因此，有必要提供能克服 EGCG 局限性的类似物。本研究合成了六种 EGCG 类似物，它们具有共同的四吲哚二苯甲酸酯核心，并通过 1H、13C、HRMS、IR 光谱和 X 射线晶体学对其进行了全面表征。它们是(2R,3S)-1,2,3,4-四氢萘-2,3-二基双[3,4,5-三（苄氧基）苯甲酸酯]（C66H56O10）和类似酯双(3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯)（C30H32O10）、双(3,4,5-三氟苯甲酸酯)，C24H14F6O4；双[4-(苄氧基)苯甲酸酯]，C38H32O6；双(4-甲氧基苯甲酸酯)，C26H24O6；以及双(2,4,6-三氟苯甲酸酯)，C24H14F6O4。结构分析表明，这些四氢萘二醇二苯甲酸酯的分子形状与之前报道的二扁桃酸酯或单苯甲酸酯有很大不同，因为酸分子远离双环系统，不会折回到四氢萘片段上。含少量氟取代基的化合物呈 V 形，而含较大甲氧基和苄氧基的化合物则会形成 L 形或空腔。分子间的相互作用主要是π-π堆积和涉及苯甲酸酯片段中的芳环和四氢萘分子中的芳环的C-H...π相互作用。所有六个晶体结构都是在中心对称空间群（P-1、P21/n、C2/c 或 I2/a）中确定的。