(-)-TMC-264 | 503616-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (-)-TMC-264
• 英文别名: (R)-2-Chloro-1,7-dihydroxy-3,9-dimethoxy-1-methyl-1H-benzo[c]chromene-4,6-dione；(1R)-2-chloro-1,7-dihydroxy-3,9-dimethoxy-1-methylbenzo[c]chromene-4,6-dione
• CAS: 503616-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₇
• 分子量: 352.728
• InChiKey: UMKWAHOXPWRVRW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-TMC-264 、 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic metabolites from the endophytic fungus Penicillium chermesinum: discovery of a cysteine-targeted Michael acceptor as a pharmacophore for fragment-based drug discovery, bioconjugation and click reactions

  摘要：

  一种新的四环多酮，独特地与γ-内酯环螺合，并具有一种硫醇反应药效团的高效细胞毒素，已从红树林内生真菌Penicillium chermesinum中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c5ra13735g
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-2-chloro-1-hydroxy-3,9-dimethoxy-1-methyl-4,6-dioxobenzo[c]chromen-7-yl] (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(-)-TMC-264
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264

  摘要：

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264 has been accomplished. Regioselective bromination, regioselective methoxymethylation, and nickel(0)-Lewis acid-mediated cyclization afforded multi-functionalized 1-methyl-dibenzo[b,d]-pyran skeleton. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.074

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of TMC-264
  作者：Kuniaki Tatsuta、Akiho Furuyama、Tomoe Yano、Yasuaki Suzuki、Takashi Ogura、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.074

  日期：2008.6

  The first total synthesis and structural determination of TMC-264 has been accomplished. Regioselective bromination, regioselective methoxymethylation, and nickel(0)-Lewis acid-mediated cyclization afforded multi-functionalized 1-methyl-dibenzo[b,d]-pyran skeleton. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxic metabolites from the endophytic fungus Penicillium chermesinum: discovery of a cysteine-targeted Michael acceptor as a pharmacophore for fragment-based drug discovery, bioconjugation and click reactions
  作者：Cici Darsih、Vilailak Prachyawarakorn、Suthep Wiyakrutta、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/c5ra13735g

  日期：——

  A novel tetracyclic polyketide uniquely spiro-attached with a γ-lactone ring and a potent cytotoxic agent possessing a thiol-reactive pharmacophore were isolated from the mangrove endophytic fungusPenicillium chermesinum.

  一种新的四环多酮，独特地与γ-内酯环螺合，并具有一种硫醇反应药效团的高效细胞毒素，已从红树林内生真菌Penicillium chermesinum中分离出来。