(-)-4-hydroxymethyl-1-tert-butyldimethylsilylazetidinone | 91939-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-4-hydroxymethyl-1-tert-butyldimethylsilylazetidinone
• 英文别名: (S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-hydroxymethyl-azetidin-2-one；(4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 91939-51-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: KMVUETPGTDAHIB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-hydroxymethyl-1-tert-butyldimethylsilylazetidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(4S)-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Microbiological enantioselective synthesis of (S) and (R) 4-(p-anisyloxy)-3-hydroxybutyrates as new chiral building blocks for the synthesis of β-lactam antibiotics

  摘要：

  Both anantiomers of 4-p-anisyloxy-3-hydroxybutanoates 4 have been prepared in high e.e. by reduction of the corresponding beta-ketoesters or beta-ketocarboxylates with immobilized fermenting baker's yeast. the utility of these new chiral building blocks in the synthesis of pharmacologically important beta-lactam antibiotics has been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89309-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4-oxo-2-azetidinecarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以100%的产率得到(-)-4-hydroxymethyl-1-tert-butyldimethylsilylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  OBTENTION D'UN α-氨基醛OPTIQUEMENT ACTIP EN 系列β-内酰胺

  摘要：

  合适的受保护的 L-天冬氨酸衍生氮杂环丁酮的氧化产生手性 β-内酰胺甲醛而没有显着的外消旋化。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1007

文献信息

• Synthesis of macrocyclic precursors of lankacidins using Stille reactions of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and related compounds for ring closure
  作者：Christopher T. Brain、Anqi Chen、Adam Nelson、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.129

  日期：2010.8

  In the context of a proposed total synthesis of lankacidins, the synthesis of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and their participation in Stille coupling reactions have been investigated. 1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-iodoethenyl)azetidinone was found to undergo a Stille coupling reaction with a 3-hydroxy-1-tributylstannylhepta-1,5-diene to give an acceptable yield of the corresponding conjugated diene

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基
• A synthesis of the platelet aggregation inhibitor xemilofiban from L-aspartic acid. Confirmation of the absolute configuration
  作者：Mark L. Boys

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00602-9

  日期：1998.5

  A synthesis of xemilofiban (SC-54684A) from L-aspartic acid has been achieved in an overall yield of 18 %, and the absolute configuration has been confirmed.

  已经由L-天冬氨酸合成西米洛非班（SC-54684A），总产率为18％，并且已经确认了绝对构型。
• Bisphenyl compounds useful as vitamin D3 receptor agonists
  申请人：Wallace David

  公开号：US20060025474A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention discloses bisphenyl compounds of the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y, W are defined herein after. These compounds are useful as pharmaceuticals.

  本发明公开了以下式子的双苯基化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，Y，W的定义见下文。这些化合物可用作药物。
• Microbiological enantioselective synthesis of (S) and (R) 4-(p-anisyloxy)-3-hydroxybutyrates as new chiral building blocks for the synthesis of β-lactam antibiotics
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Cascio、Chiara Ghiron、Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89309-1

  日期：1994.1

  Both anantiomers of 4-p-anisyloxy-3-hydroxybutanoates 4 have been prepared in high e.e. by reduction of the corresponding beta-ketoesters or beta-ketocarboxylates with immobilized fermenting baker's yeast. the utility of these new chiral building blocks in the synthesis of pharmacologically important beta-lactam antibiotics has been demonstrated.
• OBTENTION D’UN α-AMINO ALDEHYDE OPTIQUEMENT ACTIP EN SERIE β-LACTAME
  作者：Roger Labia、Christophe Morin

  DOI：10.1246/cl.1984.1007

  日期：1984.6.5

  Oxidation of a suitable protected L-aspartic acid derived azetidinone gives rise to a chiral β-lactam carboxaldehyde without significant racemization.

  合适的受保护的 L-天冬氨酸衍生氮杂环丁酮的氧化产生手性 β-内酰胺甲醛而没有显着的外消旋化。