{2-[N'-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester | 623929-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {2-[N'-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylamino]-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methylidene]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 623929-71-5
• 化学式: C₂₇H₃₂F₃N₅O₅
• 分子量: 563.577
• InChiKey: KODSJKKIPSQICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[N'-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-{2-[N'-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethylcarbamoyl}butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基作为胍的正交保护基。

  摘要：

  三氟乙酰基部分已被用作胍官能团的新保护基。该保护基在温和的碱性条件下容易裂解，并且与Boc，Cbz和Ddpe保护基互补。该保护基可以在溶液中以及在固相上应用于肽合成，因为它与Boc和Cbz策略正交且与Fmoc策略半正交。

  DOI：

  10.1021/jo0348874
• 作为产物：
  描述：

  {2-[3-(2-allyloxycarbonylaminoethyl)thioureido]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 ammonium hexafluorophosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 {2-[N'-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基作为胍的正交保护基。

  摘要：

  三氟乙酰基部分已被用作胍官能团的新保护基。该保护基在温和的碱性条件下容易裂解，并且与Boc，Cbz和Ddpe保护基互补。该保护基可以在溶液中以及在固相上应用于肽合成，因为它与Boc和Cbz策略正交且与Fmoc策略半正交。

  DOI：

  10.1021/jo0348874