(3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1314230-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-prop-1-en-2-yl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1314230-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: ATEQKZZKHXCXBN-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-莫匹罗星H

  摘要：

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。

  DOI：

  10.1021/jo200396q
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以5.72 g的产率得到(3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-莫匹罗星H

  摘要：

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。

  DOI：

  10.1021/jo200396q

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mupirocin H from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Sandip P. Udawant、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/jo200396q

  日期：2011.8.5

  Enantioselective total synthesis of mupirocin H is accomplished starting from d-glucose featuring strategic application of d-glucose derived chirality, diastereoselective Still–Barrish hydroboration, and further elaboration of carbon chain to furnish a phenyltetrazolyl sulfone intermediate, which on coupling with (2S,3S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)butanal under Julia–Kocienski olefination conditions

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。