1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)uracil | 129885-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)uracil
• 英文别名: 3'-deoxy-3'-fluoroxylo U；xylo-F U；1-((2R,3S,4R,5R)-4-Fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3S,4R,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129885-95-6
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 246.195
• InChiKey: FVBOTRDLABQYMI-PXBUCIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED RNAI AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP2880162B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2 5,6-O-di(isopropylidene)-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED RNAI AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP2880162B1

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides
  作者：Namrata Erande、Anita D. Gunjal、Moneesha Fernandes、Rajesh Gonnade、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c2ob26762d

  日期：——

  2′-endo locked or frozen (S-type)/3′-endo locked or frozen (N-type) nucleoside analogues were synthesized. Conformational analysis based on 3JHH and NOE measurements is presented which is further confirmed by X-ray crystal structural studies. 2′–5′ isoDNA oligonucleotides (ON) were synthesized using these modified nucleoside analogues and UV-Tm studies of the resultant 2′–5′ isoDNA : RNA duplexes reflect the site- and sequence-dependent effects and confirm that the S-type sugar conformations were preferred over the N-type sugar geometry in such duplexes.

  合成了 2 内锁或冷冻（S 型）/3 内锁或冷冻（N 型）核苷类似物。根据 3JHH 和 NOE 测量结果进行的构象分析得到了 X 射线晶体结构研究的进一步证实。利用这些修饰的核苷类似物合成了 2â²â5â² isoDNA 寡核苷酸 (ON)，对由此产生的 2â²â5â² isoDNA:âRNA 双链体进行的 UV-Tm 研究反映了位点和序列依赖性效应，并证实在这类双链体中，S 型糖构象比 N 型糖几何构象更受青睐。
• Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a fluorinating agent of pyrimidine nucleosides having a 2',3'-vicinal diol system.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Fumi TAKAI、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA、Kentaro YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1136

  日期：——

  Displacement of a hydroxyl group in pyrimidine nucleosides having a vicinal diol system by a fluorine atom was investigated by using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Though participation of the base moiety often thwarts the desired introduction of a fluorine atom, it was found that appropriate modification of the base and/or sugar moieties allowed the desired fluorodehydroxylation to occur, giving 5'-, 3'-β-, and 2'-α-fluorinated uracilnucleosides in good yields.

  通过使用二乙基三氟化硫（DAST），研究了用氟原子置换具有邻位二醇体系的嘧啶核苷中的羟基的问题。虽然碱基的参与往往会阻碍氟原子的引入，但研究发现，对碱基和/或糖基进行适当的修饰可以实现所需的氟脱羟基反应，从而以良好的收率得到 5'-、3'-β 和 2'-α 氟化尿嘧啶核苷。
• Probing the furanose conformation in the 2′–5′strand of isoDNA : RNA duplexes by freezing the nucleoside conformations
  作者：Namrata Erande、Anita D. Gunjal、Moneesha Fernandes、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c0cc05402j

  日期：——

  Sugar conformations in the isoDNA strand of isoDNA : RNA duplexes are preferred S-type locked/frozen in contrast to N-type locked conformations preferred in DNA : RNA duplexes.

  异二聚体DNA链中的糖构象：与DNA-RNA双链中偏好的N型锁定构象相比，异二聚体DNA链中更倾向于S型锁定/冻结构象。
• HAYAKAWA, HIROYUKI;TAKAI, FUMI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI;YAMAGU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1136-1139
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TAKAI, FUMI、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI、YAMAGU+

  DOI：——

  日期：——