4-(pent-4-enamido)benzoic acid | 1249833-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pent-4-enamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Pent-4-enoylamino)benzoic acid
• CAS: 1249833-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: PBCQLWHXIUCLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-enamido)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-(5-azido-pentanoylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806371
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 对氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(pent-4-enamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水介质中未活化烯烃的银催化自由基氨基氟化

  摘要：

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja400124t

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Aminofluorination of Unactivated Alkenes in Aqueous Media
  作者：Zhaodong Li、Liyan Song、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja400124t

  日期：2013.3.27

  We report herein a mild and catalytic intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various N-arylpent-4-enamides with Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O led to the efficient synthesis of 5-fluoromethyl-substituted γ-lactams. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of amidyl radicals and silver-assisted fluorine atom

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。
• Photoredox-catalyzed aminofluorosulfonylation of unactivated olefins
  作者：Tao Zhong、Ji-Tao Yi、Zhi-Da Chen、Quan-Can Zhuang、Yong-Zhao Li、Gui Lu、Jiang Weng

  DOI：10.1039/d1sc02503a

  日期：——

  motifs in many areas, among which the emerging sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry is the most prominent. Here, we report the first three-component aminofluorosulfonylation of unactivated olefins by merging photoredox-catalyzed proton-coupled electron transfer (PCET) activation with radical relay processes. Various aliphatic sulfonyl fluorides featuring a privileged 5-membered heterocyclic

  由于这些结构基序在许多领域的广泛应用，开发有效的方法来获取磺酰氟具有重要意义，其中新兴的硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击化学是最突出的。在这里，我们通过将光氧化还原催化的质子耦合电子转移（PCET）活化与自由基中继过程相结合，报告了未活化烯烃的第一个三组分氨基氟磺酰化。具有独特的五元杂环核心的各种脂肪族磺酰氟已在温和的条件下有效地提供，并且具有良好的官能团耐受性。磺酰氟产品的合成潜力已通过多种转化进行了检验，包括 SuFEx 反应和过渡金属催化的交叉偶联反应。机理研究表明，酰胺基、烷基和磺酰基参与了这种双官能化转化。
• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。