N,N-双(2-羟乙基)氨基亚甲基膦酸二乙酯 | 2781-11-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 阻燃剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-双(2-羟乙基)氨基亚甲基膦酸二乙酯
• 中文别名: [[双(2-羟乙基)氨基]甲基]膦酸二乙酯；阻燃剂FRC-6；阻燃剂 FRC-6
• 英文名称: O,O-diethylphosphonomethylbis(2-hydroxyethyl)amine
• 英文别名: diethyl (N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino)methylphosphonate；diethyl N,N-bis(2-hydroxyethyl)aminomethylenephosphonate；N,N-bis(2-hydroxylethyl)aminomethylphosphonic acid diethyl ester；Diethyl-N,N-bis-(2-hydroxyethyl)-aminomethylphosphonat；diethyl bis(2-hydroxyethyl)aminomethylphosphonate；2-[diethoxyphosphorylmethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 2781-11-5
• 化学式: C₉H₂₂NO₅P
• 分子量: 255.251
• InChiKey: CCJKFLLIJCGHMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.938
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Dark amber liquid
• 溶解度：
  In water, 900 g/L at 25 °C[US EPA; High Production Volume (HPV) Challenge Program. The HPV Voluntary Challenge Chemical List. Robust Summaries and Test Plans. Phosphonic Acid, [
• 蒸汽压力：
  0.43 mm Hg at 20 °C[US EPA; High Production Volume (HPV) Challenge Program. The HPV Voluntary Challenge Chemical List. Robust Summaries and Test Plans. Phosphonic Acid, [
• 粘度：
  170 mPa-s at 25 °C
• 解离常数：
  pKa= 5.6 /Estimated/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/ Sprague-Dawley大鼠口服剂量5000 mg/kg后/出现的中毒临床体征/包括轻微抑郁、立毛、脱毛和面部红色斑迹。所有动物在观察的第2天看起来恢复正常。尸检时唯一观察到的影响是肠道发红。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Clinical signs of toxicity /in Sprague-Dawley rats after an oral dose of 5000 mg/kg/ were mild depression, piloerection, alopecia and red facial stains. All animals appeared normal by day 2 /of observation/. The only effect seen at necropsy was reddened intestines.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/在给斯塔夫兰白化兔经皮给药2000毫克/千克Fyrol 6 24小时后，没有出现死亡/。毒性临床表现为轻度抑郁。所有动物在观察的第一天看起来都正常/。局部皮肤影响包括轻度红斑和水肿。在解剖检查中没有发现不良影响。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ There was no mortality /in Stauffland albino rabbits after dermal administration of 2000 mg/kg Fyrol 6 for 24 hr/. Clinical signs of toxicity were mild depression. All animals appeared normal by day 1 /of observation/. Local dermal effects included mild erythema and edema. There were no adverse effects at necropsy.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露 / 在一项眼刺激试验中，9只Stauffland白化兔暴露于0.1毫升的Fyrol 6。/ 3只动物的的眼睛 /在暴露20-30秒后进行了清洗。其他6只动物的眼睛未进行清洗。未清洗眼睛的6只兔子出现了轻微的结膜刺激，而清洗过眼睛的3只兔子未出现任何效果。刺激在72小时观察期后清除。... Fyrol 6对兔子有轻微刺激性。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ /In a test for eye irritation, 9 Stauffland albino rabbits were exposed to 0.1 mL of Fyrol 6./ Eyes of 3 animals /were/ washed after 20-30 seconds of exposure. Eyes of the other 6 animals were not washed. There was mild conjunctival irritation in 6 rabbits with unwashed eyes and no effects in the 3 rabbits with washed eyes. The irritation cleared by the 72 hour observation period. ...Fyrol 6 was mildly irritating to rabbits.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(2-羟乙基)氨基亚甲基膦酸二乙酯 生成 草甘膦
  参考文献：
  名称：

  SUBRAMANIAN, N.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl phosphite 、 2-(3-噁唑啉)乙醇 在 乙醚 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以to give 354 g of diethyl [bis(2-hydroxyethyl)amino]methylphosphonate in the form of a pale yellow liquid的产率得到N,N-双(2-羟乙基)氨基亚甲基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dispersions, process for preparing dispersions, inks and uses

  摘要：

  一种制备分散液的方法，包括：分散含有颗粒固体、液体介质和分散剂的组合物；其中，所述分散剂是通过至少包括步骤a）和b）的过程获得的：a）共聚合含有至少组分i）和ii）的单体组合物，以形成磷酸酯功能聚合物：i）至少具有一个磷酸酯基团和两个独立选择自羟基、氨基、硫醇和肼基团的基团的单体，ii）一种二异氰酸酯；和b）水解磷酸酯功能聚合物中的至少一些磷酸酯基团，以得到含有磷酸酯基团的阴离子分散剂。

  公开号：

  US09441121B2

文献信息

• 一种磷—氮协同阻燃聚醚多元醇及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN110283207A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明公开了一种磷—氮协同阻燃聚醚多元醇树脂，其代表结构式如下：其中，R＝R1或或2≤n≤4，2≤m≤4，x≥1。一种磷—氮协同阻燃聚醚多元醇树脂的制备方法，其步骤为：六甲氧基甲基三聚氰胺(HMMM)与磷酸酯二元醇或脂肪族二元醇在对甲苯磺酸催化下加热进行醚交换反应，经后处理得到具有多羟基的磷氮协同聚醚多元醇树脂。该树脂能够与异氰酸酯反应生成聚氨酯材料，为新型本质阻燃聚氨酯的开发提供了新型原料。
• 一种合成N,N-二（2-羟乙基）氨甲基磷酸二乙酯的方法
  申请人：河北晟凯新材料科技有限公司

  公开号：CN108864184A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种合成N,N‑二(2‑羟乙基)氨甲基磷酸二乙酯的方法，涉及阻燃剂技术领域。本发明合成方法为：将二乙醇胺加入反应瓶中，不超过100℃缓慢加入多聚甲醛，加完后，在此温度下搅拌反应1小时，降温至60℃，缓慢滴加亚磷酸二甲酯，在此温度下反应3小时，反应完毕后，减压蒸馏，中馏分即为产品；本发明方法的主要优点在于避免了中间体的水解，提高了收率，同时整个反应无废水的产生，所使用的溶剂回收套用。
• RIGID POLYURETHANE FOAM CONTAINING REACTIVE FLAME RETARDANT
  申请人：ICL-IP America Inc.

  公开号：US20210079301A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides fire-retarded rigid polyurethane foam comprising the reaction product of polyol and isocyanate foam forming components and a dialkyl phosphorus-containing compound, namely a reactive mono-hydroxyl-functional dialkyl phosphinates, as flame retardant, serving as highly efficient reactive flame retardant in said rigid polyurethane foam.

  本发明提供了一种阻燃硬质聚氨酯泡沫，包括聚醚和异氰酸酯泡沫形成组分的反应产物和一种含二烷基磷酸酯的化合物，即一种反应性单羟基功能的二烷基膦酸酯，作为阻燃剂，在该硬质聚氨酯泡沫中作为高效的反应性阻燃剂。
• [EN] MONOHYDROXY CYCLIC PHOSPHONATE SUBSTANTIALLY FREE OF POLYHYDOXY PHOSPHONATE, PROCESS FOR MAKING SAME AND FLAME RETARDANT FLEXIBLE POLYURETHANE FOAM OBTAINED THEREFROM<br/>[FR] PHOSPHONATE MONOHYDROXY CYCLIQUE SENSIBLEMENT EXEMPT DE PHOSPHONATE POLYHYDROXY, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET MOUSSE SOUPLE DE POLYURÉTHANNE IGNIFUGE OBTENUE AVEC CE COMPOSÉ
  申请人：ICL IP AMERICA INC

  公开号：WO2012040074A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  A monohydroxy cyclic phosphonate substantially free of polyhydroxy phosphonate is employed as a reactive flame retardant in flexible polyurethane.

  在柔性聚氨酯中，使用基本上不含多羟基膦酸酯的单羟基环状膦酸酯作为反应性阻燃剂。
• 含磷丙烯酸单体和阻燃型相变微胶囊及其制 备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN108948076B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明所述含磷丙烯酸单体，由N,N‑双(2‑羟乙基)氨基亚甲基膦酸二乙酯与含双键酰氯通过Michael加成反应制得。本发明所述阻燃型相变微胶囊，由囊壁和包覆于囊壁中的有机相变物质构成，所述囊壁为含磷丙烯酸单体改性丙烯酸树脂，所述含磷丙烯酸单体改性丙烯酸树脂通过上述含磷丙烯酸单体与丙烯酸单体反应形成。所述阻燃型相变微胶囊的制备方法，步骤如下：(1)配制油相和水相；(2)将油相滴加到水相中，油相滴加完后搅拌10～60min，再于60～90℃搅拌反应1～8h，反应时间到达后，将所得反应液减压抽滤得滤饼并用去离子水洗涤所得滤饼，然后将洗涤后的滤饼真空干燥。