N-[2-(1-adamantyl)ethylidene]hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2-(1-adamantyl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: UWTVKGPNMDCCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-adamantyl)ethylidene]hydroxylamine 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-2-(adamantan-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057
• 作为产物：
  描述：

  adamantan-1-ylacetaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(1-adamantyl)ethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  立体特异性1，4-金属酸盐移位可实现酮肟的立体收敛合成。

  摘要：

  本文报道了用于由肟氯化物和芳基硼​​酸合成单几何型酮肟的立体有规的1,4-金属盐重排。该策略在温和的反应条件下具有宽泛的底物范围和出色的立体选择性。与常规方法相比，可以选择性地并且排他地获得不对称二芳基肟的每种构型以及芳基烷基酮肟的热力学上较不稳定的Z异构体。一类未开发的分子，不对称二芳基肟和芳基烷基肟的Z异构体的反应性使得能够有效地获得具有单一构型的相应异喹啉，异喹啉N-氧化物和酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201906057

文献信息

• Amidyl Radical Directed Remote Allylation of Unactivated sp ³ C−H Bonds by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kui Wu、Lushun Wang、Sonivette Colón‐Rodríguez、Gerd‐Uwe Flechsig、Ting Wang

  DOI：10.1002/anie.201811004

  日期：2019.2.4

  visible‐light‐mediated allylation of unactivated sp3 C−H bonds is reported. The remote allylation was directed by the amidyl radical, which was generated by photocatalytic fragmentation of a pre‐functionalized amide precursor. Both aromatic and aliphatic amide derivatives could successfully deliver the remote C−H allylation products in good yields. A variety of electron deficient allyl sulfone systems could

  报道了未激活的sp 3 C-H键的可见光介导的烯丙基化的发展。远程烯丙基化是由酰胺基进行的，该酰胺基是由预官能化酰胺前体的光催化裂解生成的。芳香族和脂肪族酰胺衍生物均可成功地以高收率交付偏远的CH烯丙基化产物。多种缺电子的烯丙基砜系统可用作δ-碳自由基受体。