2,6,2',6'-tetramethoxybenzene | 1040379-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6,2',6'-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetraethylbiphenyl-2,2',6,6'-tetraol；3',5,5'-tetraethyl-2,2',6,6'-tetrahydroxybiphenyl；3,3a(2),5,5a(2)-Tetraethyl[1,1a(2)-biphenyl]-2,2a(2),6,6a(2)-tetrol；2-(3,5-diethyl-2,6-dihydroxyphenyl)-4,6-diethylbenzene-1,3-diol
• CAS: 1040379-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: KDBYQGRMWGIVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,2',6'-tetramethoxybenzene 、 6-chloro-dibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于末端和内部烯烃的区域选择性线性加氢甲酰基化的新型四亚磷酸酯配体†

  摘要：

  我们成功开发了新的四亚磷酸酯配体L1-L5，并将其应用于铑催化的末端和内部烯烃的加氢甲酰化反应。使用四亚磷酸酯配体L2在铑催化的简单烯烃加氢甲酰化反应中（l / b高达90，线性选择性为98.9％，转化率为99.2％）获得了线性醛的高催化反应性和优异的区域选择性。四亚磷酸酯配体L2对具有挑战性的底物苯乙烯和内烯烃2-辛烯也显示出中度到良好的线性区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra23683e
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.3 g的产率得到2,6,2',6'-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  带有D 2对称联苯骨架的Atropos亚磷酰胺的高度对映选择性的铜催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  制备了一类新型的具有D 2-对称联苯骨架的对映体双桥联苯二亚磷酰胺，并将其用作手性配体，用格氏试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。烷基化产物以定量产率获得，具有高达S N 2'/ S N 2之比的94：6的高区域选择性，并且对于S N 2'产物，对映体过量高达91.1％。独特的D 2-对称主链配体的优点是易于制备，并且其关键中间体可以从不希望的异构体中充分利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.031

文献信息

• Highly Regioselective Isomerization−Hydroformylation of Internal Olefins to Linear Aldehyde Using Rh Complexes with Tetraphosphorus Ligands
  作者：Shichao Yu、Yu-ming Chie、Zheng-hui Guan、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol801247v

  日期：2008.8.21

  A series of new pyrrole-based tetraphosphorus ligands were synthesized and used for Rh-catalyzed isomerization-hydroformylation of internal olefins. It was found that the substituents at the 3,3',5,5'-positions of the biphenyl greatly effected the linear selectivity, and the alkyl-substituted tetraphosphorus ligands gave the best results (for 2-octene, n: i up to 207, for 2-hexene, n: i up to 362)

  合成了一系列新的基于吡咯的四磷配体，并将其用于内烯烃的Rh催化异构化-加氢甲酰化。发现联苯的3,3'，5,5'-位上的取代基极大地影响了线性选择性，并且烷基取代的四磷配体给出了最佳结果（对于2-辛烯，n： 207，对于2-己烯，n：i高达362）。
• From C2- to D2-symmetry: atropos phosphoramidites with a D2-symmetric backbone as highly efficient ligands in Cu-catalyzed conjugate additions
  作者：Hui Zhang、Fang Fang、Fang Xie、Han Yu、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.033

  日期：2010.6

  Atropos phosphoramidites with the D-2-symmetric biphenyl backbone were diastereoselectively prepared with ease from achiral tetrahydroxy biphenyls. This type of ligands is proved to be highly efficient in the Cu-catalyzed conjugate additions of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated ketones and nitroalkenes. The unique D-2-symmetric backbone endows the ligands with an excellent chiral environment. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective copper-catalyzed allylic alkylation with atropos phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone
  作者：Fang Fang、Hui Zhang、Fang Xie、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.031

  日期：2010.5

  biphenyl phosphoramidites bearing a D2-symmetric biphenyl backbone was prepared and applied as chiral ligands in the copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagent. The alkylation products were obtained in quantitative yields with high regioselectivities up to 94:6 of SN2′/SN2 ratio and enantiomeric excesses up to 91.1% for SN2′ products. The unique D2-symmetric backbone ligands have the

  制备了一类新型的具有D 2-对称联苯骨架的对映体双桥联苯二亚磷酰胺，并将其用作手性配体，用格氏试剂在铜催化的烯丙基烷基化反应中使用。烷基化产物以定量产率获得，具有高达S N 2'/ S N 2之比的94：6的高区域选择性，并且对于S N 2'产物，对映体过量高达91.1％。独特的D 2-对称主链配体的优点是易于制备，并且其关键中间体可以从不希望的异构体中充分利用。
• New tetraphosphite ligands for regioselective linear hydroformylation of terminal and internal olefins
  作者：Zongpeng Zhang、Caiyou Chen、Qian Wang、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5ra23683e

  日期：——

  tetraphosphite ligands L1–L5 and applied them to the rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal olefins. High catalytic reactivities and excellent regioselectivities for linear aldehydes were obtained in the rhodium-catalyzed hydroformylation of simple olefins (l/b ratio up to 90, 98.9% linear selectivity, 99.2% conversion) using the tetraphosphite ligand L2. And the tetraphosphite ligand L2 also

  我们成功开发了新的四亚磷酸酯配体L1-L5，并将其应用于铑催化的末端和内部烯烃的加氢甲酰化反应。使用四亚磷酸酯配体L2在铑催化的简单烯烃加氢甲酰化反应中（l / b高达90，线性选择性为98.9％，转化率为99.2％）获得了线性醛的高催化反应性和优异的区域选择性。四亚磷酸酯配体L2对具有挑战性的底物苯乙烯和内烯烃2-辛烯也显示出中度到良好的线性区域选择性。