3-bromo-4-hydroxybenzoic acid hydrazide | 39634-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxybenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 3-bromo-4-hydroxybenzohydrazide
• CAS: 39634-99-6
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₂
• 分子量: 231.049
• InChiKey: YZBCBTKSKHQLER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxybenzoic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-Oxadiazole-2-Thiol 衍生物的合成、体外胆碱酯酶抑制、分子对接、DFT 和 ADME 研究

  摘要：

  使用现代光谱方法设计、合成和表征了一系列具有各种烷基或芳基部分的 1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物，得到 17 种化合物 ( 6a – 6q )，这些化合物经过乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶在寻找用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 的“先导”化合物。化合物6q、6p、6k、6o和6l显示出对 AChE 和 BChE 的抑制能力，IC 50AChE 的值范围为 11.73±0.49 至 27.36±0.29 μM，BChE 的值为 21.83±0.39 至 39.43±0.44 μM，在有限范围内抑制这两种酶。SAR 确定，与分子对接研究支持的脂肪族取代相比，芳香族部分的取代对 AChE 和 BChE 抑制潜力具有深远影响。大多数合成化合物的药物相似性通过计算机 ADME 研究得到证实。这些结果还得到了分子轨道分析 (HOMO-LUMO) 和从 DFT 计算中获得的静电势图的补充。ESP

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200157
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-bromo-4-hydroxybenzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Identification of Alkylidene Hydrazides as Glucagon Receptor Antagonists

  摘要：

  High throughput screening of our small molecule combinatorial library identified a class of benzoylnaphthalenehydrazones with modest affinity for the human glucagon receptor. Optimization of this initial hit through a series of targeted libraries and traditional medicinal chemistry led to ligands with nanomolar affinities. Pharmacological evaluation demonstrated that these ligands were competitive glucagon receptor antagonists. Intravenous administration of a representative benzoylnaphthalenehydrazone into rats attenuated glucagon-stimulated glucose levels.

  DOI：

  10.1021/jm000547o

文献信息

• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO1999001423A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  非肽化合物包含一个中心肼基结构，并且其合成方法。这些化合物作用是拮抗胰高血糖素肽激素的作用。
• GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0994848A1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US6613942B1
  申请人：——

  公开号：US6613942B1

  公开（公告）日：2003-09-02
• Identification of Alkylidene Hydrazides as Glucagon Receptor Antagonists
  作者：Anthony Ling、Yufeng Hong、Javier Gonzalez、Vlad Gregor、Alex Polinsky、Atsuo Kuki、Shenghua Shi、Kimberly Teston、Douglas Murphy、John Porter、Dan Kiel、James Lakis、Kenna Anderes、John May、Lotte Bjerre Knudsen、Jesper Lau

  DOI：10.1021/jm000547o

  日期：2001.9.1

  High throughput screening of our small molecule combinatorial library identified a class of benzoylnaphthalenehydrazones with modest affinity for the human glucagon receptor. Optimization of this initial hit through a series of targeted libraries and traditional medicinal chemistry led to ligands with nanomolar affinities. Pharmacological evaluation demonstrated that these ligands were competitive glucagon receptor antagonists. Intravenous administration of a representative benzoylnaphthalenehydrazone into rats attenuated glucagon-stimulated glucose levels.
• Synthesis, <i>in Vitro</i> Cholinesterase Inhibition, Molecular Docking, DFT, and ADME Studies of Novel 1,3,4‐Oxadiazole‐2‐Thiol Derivatives
  作者：Sidra Tariq、Sadaf Mutahir、Muhammad Asim Khan、Zeeshan Mutahir、Safdar Hussain、Muhammad Ashraf、Xiaofang Bao、Baojing Zhou、Christian B. W. Stark、Islam Ullah Khan

  DOI：10.1002/cbdv.202200157

  日期：2022.8

  A series of 1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives bearing various alkyl or aryl moieties were designed, synthesized, and characterized using modern spectroscopic methods to yield 17 compounds (6a–6q) that were screened for acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzymes in the search for ′lead′ compounds for Alzheimer's disease treatment (AD). The compounds 6q, 6p, 6k, 6o, and 6l

  使用现代光谱方法设计、合成和表征了一系列具有各种烷基或芳基部分的 1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物，得到 17 种化合物 ( 6a – 6q )，这些化合物经过乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶在寻找用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 的“先导”化合物。化合物6q、6p、6k、6o和6l显示出对 AChE 和 BChE 的抑制能力，IC 50AChE 的值范围为 11.73±0.49 至 27.36±0.29 μM，BChE 的值为 21.83±0.39 至 39.43±0.44 μM，在有限范围内抑制这两种酶。SAR 确定，与分子对接研究支持的脂肪族取代相比，芳香族部分的取代对 AChE 和 BChE 抑制潜力具有深远影响。大多数合成化合物的药物相似性通过计算机 ADME 研究得到证实。这些结果还得到了分子轨道分析 (HOMO-LUMO) 和从 DFT 计算中获得的静电势图的补充。ESP