(4-methoxyphenethyl)trimethylammonium iodide | 27946-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenethyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: (4-Methoxy-phenaethyl)-trimethyl-ammonium; Jodid；(4-Methoxy-phenaethyl)-dimethyl-amin-methojodid；O-Methyl candicine iodide；2-(4-methoxyphenyl)ethyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 27946-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₀NO*I
• 分子量: 321.201
• InChiKey: UIPKXIBGSRZQKU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢碘酸 、 (4-methoxyphenethyl)trimethylammonium iodide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N,N-二甲基-苯乙胺 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(4-methoxyphenethyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  stryphnusin的合成类似物从海绵中分离Stryphnus强音抑制乙酰胆碱酯酶与肌肉功能或神经肌肉传递没有影响†

  摘要：

  从挪威海岸附近收集的北方海绵体Stryphnus fortis中分离出海洋次生代谢产物石豚链菌素（1）。鉴于其与其他天然乙酰胆碱酯酶拮抗剂的相似性，对其进行了抗鳗鳗乙酰胆碱酯酶的评估，并显示出抑制活性。合成了分别包含叔胺和季胺的十二种合成苯乙胺类似物2a-7a和2b-7b的文库，以研究各个结构对活性的贡献。化合物7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强竞争抑制剂，IC 50值分别为57和20μM。这种抑制活性比阳性对照毒扁豆碱高一个数量级，可与其他几种海洋乙酰胆碱酯酶抑制剂相媲美。研究了化合物7b对肌肉功能和神经肌肉传递的生理作用，并揭示了在所研究浓度下的选择性作用方式。该数据非常重要，因为治疗性乙酰胆碱酯酶抑制剂对神经肌肉传递的干扰可能会成问题，并导致不良副作用。目前的发现还为天然和合成的乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构-活性关系提供了更多的见解。

  DOI：

  10.1039/c6ob02120d

文献信息

• Leger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 210,489
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Alkaloids of Magnoliaceous Plants. XIV. : Alkaloids of Magnolia grandiflora L. (3). Structure of Magnoflorine.
  作者：Tatsuhiko Nakano

  DOI：10.1248/cpb1953.2.329

  日期：——
• Synthetic analogs of stryphnusin isolated from the marine sponge Stryphnus fortis inhibit acetylcholinesterase with no effect on muscle function or neuromuscular transmission
  作者：Lindon W. K. Moodie、Monika C. Žužek、Robert Frangež、Jeanette H. Andersen、Espen Hansen、Elisabeth K. Olsen、Marija Cergolj、Kristina Sepčić、Kine Ø. Hansen、Johan Svenson

  DOI：10.1039/c6ob02120d

  日期：——

  The marine secondary metabolite stryphnusin (1) was isolated from the boreal sponge Stryphnus fortis, collected off the Norwegian coast. Given its resemblance to other natural acetylcholinesterase antagonists, it was evaluated against electric eel acetylcholinesterase and displayed inhibitory activity. A library of twelve synthetic phenethylamine analogs, 2a–7a and 2b–7b, containing tertiary and quaternary

  从挪威海岸附近收集的北方海绵体Stryphnus fortis中分离出海洋次生代谢产物石豚链菌素（1）。鉴于其与其他天然乙酰胆碱酯酶拮抗剂的相似性，对其进行了抗鳗鳗乙酰胆碱酯酶的评估，并显示出抑制活性。合成了分别包含叔胺和季胺的十二种合成苯乙胺类似物2a-7a和2b-7b的文库，以研究各个结构对活性的贡献。化合物7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强竞争抑制剂，IC 50值分别为57和20μM。这种抑制活性比阳性对照毒扁豆碱高一个数量级，可与其他几种海洋乙酰胆碱酯酶抑制剂相媲美。研究了化合物7b对肌肉功能和神经肌肉传递的生理作用，并揭示了在所研究浓度下的选择性作用方式。该数据非常重要，因为治疗性乙酰胆碱酯酶抑制剂对神经肌肉传递的干扰可能会成问题，并导致不良副作用。目前的发现还为天然和合成的乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构-活性关系提供了更多的见解。
• Rosenmund, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 311
  作者：Rosenmund

  DOI：——

  日期：——