N,N’-二邻甲苯基乙二胺 | 94-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N’-二邻甲苯基乙二胺
• 中文别名: N,N'-二邻甲苯基乙二胺；N,N"-二邻甲苯基乙二胺
• 英文名称: 1,2-bis[(2-methylphenyl)amino]ethane
• 英文别名: N,N'-Di(o-tolyl)ethylendiamin；1,2-Di-[(2-methyl-phenyl)-amino]-ethane；N,N'-Di-o-tolylethylenediamine；N,N'-bis(2-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 94-92-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: ZQMPWXFHAUDENN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73°C
• 沸点：
  434.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二邻甲苯基乙二胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N,N-diethyl-1,3-di(2-methylphenyl)-1,3,2-diazaphospholidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  磷化铟纳米晶体的连续成核和尺寸依赖的生长动力学

  摘要：

  衍生自氨基膦Ñ，Ñ '二取代的乙二胺（R-N（H）CH 2 CH 2 N（H）-R; R =邻-甲苯基，苯基，苄基，异-丙基，和Ñ辛基）被用来调整InP纳米晶体形成的动力学超过1个数量级。紫外可见吸收和31 P核磁共振测量表明，纳米晶体的形成速率受到前体反应性的限制。在低温（180°C）下，晶体成核与整个反应过程中的生长同时发生，而不是在早期爆发。低温会产生小尺寸的狭窄范围（d= 4.2–4.9 nm），无论使用哪种前体。更高的温度（高达270℃）促进生长到较大尺寸（d ≤7.8纳米），缩短成核期间，以及创建其中最终尺寸由前体转化的反应性控制的条件。提出温度依赖性是由随着纳米晶体尺寸增加而减慢的生长动力学引起的，一种新型的表面附着限制了尺寸分布-聚焦机制。这样的机制支持窄的尺寸分布，而不会分离成核相和生长相。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.0c01561
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(o-tolyl)-1,2,5-thiadiazolidine-1-oxide 反应 168.0h， 生成 N,N’-二邻甲苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  噻二唑烷一氧化物体系用于无膦的钯介导的催化作用

  摘要：

  我们在此报告了几种高活性催化剂体系，其中噻二唑烷1-氧化物作为Mizoroki-Heck反应中钯的配体。使用低至0.00002 mol％的催化剂已获得了源自芳基碘化物和溴化物的斯蒂尔苯的优良收率。配体/钯系统可以在室温下以对空气开放的储液形式存储，几个月内没有可观察到的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.018

文献信息

• 4-Formyl amino-n-methylpiperidine derivatives, the use thereof as stabilisers and organic material stabilised therewith
  申请人：——

  公开号：US20030083406A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to 4-formylamino-N-methylpiperidine derivatives of the formula (I) 1 where the variables are as defined in the Description, to a process for preparing these piperidine derivatives, to the use of these piperidine derivatives of the invention, or prepared according to the invention, for stabilizing organic material, in particular for stabilizing plastics or coating materials, and also to the use of these piperidine derivatives of the invention, or prepared according to the invention, as light stabilizers or stabilizers for wood surfaces. The present invention further relates to stabilized organic material which comprises these piperidine derivatives of the invention or prepared according to the invention.

  本发明涉及通式(I)的4-甲酰氨基-N-甲基哌啶衍生物 1 其中变量如说明书中所定义，涉及制备这些哌啶衍生物的方法，涉及这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物用于稳定有机材料，特别是用于稳定塑料或涂料材料，还涉及这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物作为光稳定剂或木材表面的稳定剂的使用。 本发明还涉及包含这些本发明的哌啶衍生物或按照本发明制备的哌啶衍生物的稳定有机材料。
• β-Amino alcohols from anilines and ethylene glycol through heterogeneous Borrowing Hydrogen reaction
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.006

  日期：2017.9

  Borrowing Hydrogen (BH), also called Hydrogen Autotransfer (HA), reaction with neat ethylene glycol represents a key step in the preparation of β-amino alcohols. However, due to the stability of ethylene glycol, mono-activation has rarely been achieved. Herein, a combination of Pd/C and ZnO is reported as heterogeneous catalyst for this BH/HA reaction. This system results in an extremely air and moisture

  与纯乙二醇的借入氢（BH）也称为氢自动转移（HA），是制备β-氨基醇的关键步骤。然而，由于乙二醇的稳定性，很少实现单活化。在此，据报道Pd / C和ZnO的组合作为该BH / HA反应的非均相催化剂。该系统产生了极好的空气和湿气稳定性，并且经济的催化剂能够将水中的乙二醇单官能化，而无需进一步活化二醇。在这项工作中，已经探索了不同的二醇和芳族胺，为氨基醇的开发提供了一种新方法。这项研究揭示了两种固体物质的组合如何在异相中提供有趣的催化性能。ZnO激活乙二醇，而Pd / C则负责BH / HA循环。重新芳香化之前的原位BH / HA循环，代表串联异质过程。
• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• Thioimidazolidine derivatives as light stabilizers for polymers
  申请人：——

  公开号：US20030109609A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A compound of the formula (I) wherein G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are independently of one another C 1 -C 18 alkyl or C 5 -C 12 cycloalkyl or the radicals G 1 and G 2 and the radicals G 3 and G 4 form independently of one another, together with the carbon atom they are attached to, C 5 -C 12 cycloalkyl; R is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, oxyl, —OH, —CH 2 CN, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 8 acyl, C 1 -C 18 alkoxy, C 1 -C 18 hydroxyalkoxy, C 2 -C 18 alkenyloxy, C 5 -C 12 cycloalkoxy, C 7 -C 12 phenylalkoxy unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy: C 1 -C 18 alkanoyloxy, (C 1 -C 18 alkoxy)carbonyl, glycidyl or a group —CH 2 CH(OH)(G) with G being hydrogen, methyl or phenyl; n is 1, 2, 3 or 4; and X is an organic radical of a valency equal to n; and when n is 2, 3 or 4, each of the radicals G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and R can have the same or a different meaning in the units of the formula (II), is useful for stabilizing an organic material against degradation induced by light, heat or oxidation.

  式（I）的化合物，其中G1、G2、G3和G4彼此独立地是C1-C18烷基或C5-C12环烷基，或者基团G1和G2以及基团G3和G4彼此独立地与它们附着的碳原子一起形成C5-C12环烷基；R是氢、C1-C18烷基、氧基、—OH、—CH2CN、C3-C6烯基、C3-C8炔基、C7-C12苯基烷基，未取代或通过C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代苯基上的苯基基团；C1-C8酰基、C1-C18烷氧基、C1-C18羟基烷氧基、C2-C18烯氧基、C5-C12环烷氧基，未取代或通过C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代苯基上的C7-C12苯基氧基；C1-C18烷酰氧基、（C1-C18烷氧基）羰基、环氧乙基或一个基团—CH2CH(OH)(G)，其中G是氢、甲基或苯基；n为1、2、3或4；X是价数等于n的有机基团；当n为2、3或4时，式（II）的各单元中的G1、G2、G3、G4和R的每一个可以具有相同或不同的含义，对于抵抗光、热或氧化引起的有机材料降解具有稳定作用。
• Imidazolidinone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030073835A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of the formula (IA) or (IB) 1 wherein G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are independently of one another C 1 -C 18 alkyl or C 5 -C 12 cycloalkyl or the radicals G 1 and G 2 and the radicals G 3 and G 4 form independently of one another, together with the carbon atom they are attached to, C 5 -C 12 cycloalkyl; R is hydrogen C 1 -C 18 alkyl, C 1 -C 18 hydroxyalkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 5 -C 12 cycloalkyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; or C 1 -C 18 alkanoyl; R* is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, oxyl, —OH, —CH 2 CN, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 7 -C 12 phenylalkyl unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 8 acyl, C 1 -C 18 alkoxy, C 1 -C 18 hydroxyalkoxy, C 2 -C 18 alkenyloxy, C 5 -C 12 cycloalkoxy, C 7 -C 12 phenylalkoxy unsubstituted or substituted on the phenyl radical by C 1 -C 4 alkyl and/or C 1 -C 4 alkoxy; C 1 -C 18 alkanoyloxy, (C 1 -C 18 alkoxy)carbonyl, glycidyl or a group —CH 2 CH(OH)(G) with G being hydrogen, methyl or phenyl; n is 1, 2, 3 or 4; n* is 1, 2 or 3; X is an organic radical of a valency equal to n; and X* is a triazinic radical with a valency equal to n*; with the proviso that when n is 1, R is methyl, ethyl, propyl, C 1 -C 18 hydroxyalkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 5 -C 12 cycloalkyl or C 1 -C 18 alkanoyl. The compounds described above are useful for stabilizing an organic material against degradation induced by light, heat or oxidation.

  式（IA）或（IB）的化合物 其中 G 1 ，G 2 ，G 3 和G 4 分别独立地为C 1 -C 18 烷基或C 5 -C 12 环烷基，或基团G 1 和G 2 以及基团G 3 和G 4 独立地形成，与它们连接的碳原子一起，为C 5 -C 12 环烷基； R为氢C 1 -C 18 烷基，C 1 -C 18 羟基烷基，C 2 -C 18 烯基，C 5 -C 12 环烷基，C 7 -C 12 苯基烷基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；或C 1 -C 18 酰基； R*为氢，C 1 -C 18 烷基，氧基，—OH，—CH 2 CN，C 3 -C 6 烯基，C 3 -C 8 炔基，C 7 -C 12 苯基烷基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；C 1 -C 8 酰基，C 1 -C 18 烷氧基，C 1 -C 18 羟基烷氧基，C 2 -C 18 烯氧基，C 5 -C 12 环烷氧基，C 7 -C 12 苯基烷氧基未取代或通过C 1 -C 4 烷基和/或C 1 -C 4 烷氧基取代苯基上的苯基基团；C 1 -C 18 酰氧基，（C 1 -C 18 烷氧基）羰基，环氧乙烷或一个基团—CH 2 CH(OH)(G)，其中G为氢，甲基或苯基； n为1、2、3或 4； n*为1、2或3； X为价数等于n的有机基团；和 X*为价数等于n*的三嗪基团； 但是当n为1时，R为甲基、乙基、丙基、C 1 -C 18 羟基烷基、C 2 -C 18 烯基、C 5 -C 12 环烷基或C 1 -C 18 酰基。 上述描述的化合物对于稳定有机材料抵抗光、热或氧化引起的降解是有用的。