4,4-(ethylenedioxy)-2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone | 1181812-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-(ethylenedioxy)-2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: (7S)-7-[(R)-(4-bromophenyl)-hydroxymethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 1181812-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₄
• 分子量: 341.202
• InChiKey: OAEZYIUBEBHDLI-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 对硝基苯甲醛 在 (S)-di-tert-butyl 2-((S)-3-phenyl-2-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)propanamido)succinate 、 sodium bromide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于Pro-Phe的三肽叔丁酯作为有机催化剂在水性或有机介质中的不对称羟醛反应

  摘要：

  酮和醛之间的对映选择性醛醇缩合反应构成了评价新型有机催化剂的最常见反应模型之一。最近几年，已经表明有机催化醛醇缩合反应可以在水中进行。由脯氨酸，苯丙氨酸和氨基酸的叔丁基酯组成的三肽家族已成功用于这种不对称转化中。以高收率（高达99％）和出色的非对映异构体（高达97：3 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。C末端氨基酸决定三肽（Pro-Phe-AA-O t Bu）在水性或有机介质中有效发挥作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.007

文献信息

• Novel enantioselective direct aldol-type reaction promoted by a chiral phosphine oxide as an organocatalyst
  作者：Shunsuke Kotani、Yasushi Shimoda、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.065

  日期：2009.8

  Chiral phosphine oxide successfully catalyzed the direct aldol-type reactions of cyclohexanone derivatives and benzaldehyde derivatives in high stereoselectivities. The reaction mechanism involves the in situ formation of trichlorosilyl enol ethers. The present reaction could be extended to the cross-aldol reactions between two aldehydes.

  手性氧化膦以高的立体选择性成功催化了环己酮衍生物和苯甲醛衍生物的直接羟醛型反应。反应机理涉及三氯甲硅烷基烯醇醚的原位形成。本反应可以扩展到两个醛之间的交叉-羟醛反应。
• tert-Butyl esters of tripeptides based on Pro-Phe as organocatalysts for the asymmetric aldol reaction in aqueous or organic medium
  作者：Anastasia Psarra、Christoforos G. Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.007

  日期：2014.1

  The enantioselective aldol reaction between ketones and aldehydes constitutes one the most common reaction models for the evaluation of novel organocatalysts. The last few years, it has been shown that the organocatalytic aldol reaction can be performed in water. A family of tripeptides consisting of proline, phenylalanine, and tert-butyl esters of amino acids was successfully employed in this asymmetric

  酮和醛之间的对映选择性醛醇缩合反应构成了评价新型有机催化剂的最常见反应模型之一。最近几年，已经表明有机催化醛醇缩合反应可以在水中进行。由脯氨酸，苯丙氨酸和氨基酸的叔丁基酯组成的三肽家族已成功用于这种不对称转化中。以高收率（高达99％）和出色的非对映异构体（高达97：3 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种酮与醛之间的反应产物。C末端氨基酸决定三肽（Pro-Phe-AA-O t Bu）在水性或有机介质中有效发挥作用的能力。