2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl bromide | 59279-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-beta-D-ribofuranosyl bromide；[(2R,3R,4R,5S)-5-bromo-3,4-bis[(4-nitrobenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 59279-38-8
• 化学式: C₂₆H₁₈BrN₃O₁₃
• 分子量: 660.345
• InChiKey: FVAISBSSIYRPJL-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranosyl bromide 、 间硝基苯胺 在 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.104 g的产率得到N-m-nitrophenyl-N-<2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-D-ribofuranosyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Walczyna, Rita; Sokolowski, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 791 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystalline ribofuranosyl halides and other derivatives and methods for
  申请人：Board of Control of Michigan Technological University

  公开号：US04282349A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Methyl-D-ribofuranoside is p-nitrobenzoylated to yield crystalline methyl 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-.beta.-D-ribofuranoside which can be used to prepare a stable, crystalline 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-.beta.-D-ribofuranosyl bromide which in turn is useful as a precursor of natural or synthetic purine and pyrimidine nucleosides, as well as of glycosides. This bromide can also be cyanated to yield crystalline 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-D-allononitrile which in turn can be hydrolyzed and subsequently reacted with polyamino pyrimidines to yield nucleoside analogs such as 8-.beta.-D-ribofuranosyl adenine. This bromide also can by hydrolyzed to yield crystalline 2,3,5-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-D-ribofuranose which in turn can be p-nitrobenzolated to yield crystalline 1,2,3,5-tetra-O-(p-nitrobenzoyl)-.beta.-D-ribofuranose. This latter compound can be brominated to produce an alphabromide derivative which is useful as a precursor of nucleosides.

  甲基-D-核糖呋喃苷被对硝基苯甲酰化，得到结晶的甲基2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰)-β-D-核糖呋喃苷，可用于制备稳定的、结晶的2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰)-β-D-核糖基溴化物，后者可用作天然或合成嘌呤和嘧啶核苷的前体，以及糖苷的前体。这种溴化物也可以氰化，得到结晶的2,5-脱水-3,4,6-三-O-(对硝基苯甲酰)-D-阿洛酸腈，后者可以水解，然后与多氨基嘧啶反应，得到核苷类似物，如8-β-D-核糖苷腺嘌呤。这种溴化物也可以水解，得到结晶的2,3,5-三-O-(对硝基苯甲酰)-D-核糖呋喃糖，后者可以对硝基苯甲酰化，得到结晶的1,2,3,5-四-O-(对硝基苯甲酰)-β-D-核糖呋喃糖。后者可以溴化，产生一种α-溴代衍生物，可用作核苷的前体。
• US4282349A
  申请人：——

  公开号：US4282349A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Walczyna, Rita; Sokolowski, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 791 - 804
  作者：Walczyna, Rita、Sokolowski, Janusz

  DOI：——

  日期：——