3-(3-diethylamino-prop-1-ynyl)-4-methyl-thiophene-2-carbonitrile | 1099604-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(3-diethylamino-prop-1-ynyl)-4-methyl-thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(3-diethylamino-prop-1-ynyl)-4-methyl-4-thiophene-2-carbonitrile；3-[3-(Diethylamino)prop-1-ynyl]-4-methylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1099604-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: OUMAHMXTDDDSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙氨基炔丙胺甲酸盐 、 toluene-4-sulfonic acid 2-cyano-4-methyl-thiophen-3-yl ester 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-dicyclohexylphosphino-2-(di-tert-butylphosphinoethyl)ferrocene 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(3-diethylamino-prop-1-ynyl)-4-methyl-thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  普通钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的Sonogashira偶联

  摘要：

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001524

文献信息

• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261900A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with heteroaryl tosylates and heteroaryl benzenesulfonates The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein D, J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process of heteroaryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional heteroaryl-1-alkynes of the formula I.

  一种钯催化的端基炔与杂环磺酸酯和杂环苯磺酸酯偶联的方法。本发明涉及一种化合物(I)的区域选择性合成方法，其中D、J和W具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联过程，将杂环磺酸酯与端基炔耦合，制备多取代、多功能的杂环-1-炔化合物(I)。
• US8420812B2
  申请人：——

  公开号：US8420812B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。