4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid | 494826-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(6-chloro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)benzoic acid；4-(6-chloro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 494826-73-2
• 化学式: C₁₉H₁₀ClNO₄
• 分子量: 351.746
• InChiKey: BRBGHBUCRDEPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(6-chloro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-1-benzenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrene-Naftylamide Bifluorophore for Spectra-Converting Media

  摘要：

  合成了以芘为激发能量供体、以萘甲酰胺为受体的新型双荧光团，并对其光学性质进行了研究。研究发现，双荧光团的激发光谱几乎是其成分--芘和萘胺--的总和。同时，在发光光谱中只观察到受体发光的峰值，这表明供体向受体进行了有效的无辐射能量转移。双荧光团衰变的时间分辨测量也证明了这一点。根据衰变曲线计算得出的衰变率为 0.25 нс-1。根据佛斯特理论得到的相同数值几乎高出一个数量级。这表明福斯特理论并不适用于这种特殊情况。相反，我们必须使用电子激发密度函数方法。

  DOI：

  10.1007/s10895-009-0558-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid 、 4-(6-hydroxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及羧基的 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成和光谱特性：一种具有不寻常荧光特征的 ZnO 纳米颗粒的新分子探针。

  摘要：

  在一系列 4-取代 1,8-萘二甲酰亚胺中，发现荧光 4-(6-piperidinyl-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid (4)是 ZnO 纳米粒子的灵敏分子探针。我们详细研究了这种荧光团的单光子和双光子吸收特性。在非极性溶剂中，酸 4 在约 400 nm 处吸收并在 500 nm 处发出荧光，荧光寿命约为 7 ns，类似于酯 6 和此类其他衍生物的典型寿命。虽然这种酸的阴离子形式不发荧光，但 4 在极性溶剂（如乙醇和乙腈）中的部分电离不仅伴随着预期的荧光量子产率下降，而且会引起吸收和吸收的红移。荧光和双荧光，寿命为 0.2-0。3 ns 和 6 ns 归因于阴离子复合物的形成。与 ZnO 表面的相互作用导致荧光图案的进一步显着变化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.147

文献信息

• Pyrene-Naftylamide Bifluorophore for Spectra-Converting Media
  作者：Alexander F. Adadurov、Yurii A. Gurkalenko、Piotr N. Zhmurin

  DOI：10.1007/s10895-009-0558-8

  日期：2010.1

  New bifluorophore containing pyrene as an excitation energy donor and naphtylamide as an acceptor is synthesized and its optical properties are studied. It is founded that excitation spectrum of the bifluorophore is almost the sum of its constituents—pyrene and naftylamide. At the same time, in the luminescence spectrum there only the peak of acceptor luminescence is observed, which indicates the effective radiationless energy transfer from the donor to the acceptor. This is also proved by time resolved measurements of bifluorophore decay. The decay rate was calculated from decay curve and appear to be 0.25 нс−1. The same value obtained from the Förster’s theory is almost by an order as high. It indicates that Förster’s does not applicable in this particular case. Instead, we have to use the electron excitation density functions approach.

  合成了以芘为激发能量供体、以萘甲酰胺为受体的新型双荧光团，并对其光学性质进行了研究。研究发现，双荧光团的激发光谱几乎是其成分--芘和萘胺--的总和。同时，在发光光谱中只观察到受体发光的峰值，这表明供体向受体进行了有效的无辐射能量转移。双荧光团衰变的时间分辨测量也证明了这一点。根据衰变曲线计算得出的衰变率为 0.25 нс-1。根据佛斯特理论得到的相同数值几乎高出一个数量级。这表明福斯特理论并不适用于这种特殊情况。相反，我们必须使用电子激发密度函数方法。
• Synthesis and spectroscopic properties of 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives involving the carboxylic group: a new molecular probe for ZnO nanoparticles with unusual fluorescence features
  作者：Laura Bekere、David Gachet、Vladimir Lokshin、Wladimir Marine、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.3762/bjoc.9.147

  日期：——

  Of a series of 4-substituted 1,8-naphthalimides, fluorescent 4-(6-piperidinyl-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid (4) was found to be a sensitive molecular probe for ZnO nanoparticles. We investigated in detail one- and two-photon absorption properties of this fluorophore. In nonpolar solvents, the acid 4 absorbs at about 400 nm and fluoresces at 500 nm with a fluorescence lifetime

  在一系列 4-取代 1,8-萘二甲酰亚胺中，发现荧光 4-(6-piperidinyl-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)benzoic acid (4)是 ZnO 纳米粒子的灵敏分子探针。我们详细研究了这种荧光团的单光子和双光子吸收特性。在非极性溶剂中，酸 4 在约 400 nm 处吸收并在 500 nm 处发出荧光，荧光寿命约为 7 ns，类似于酯 6 和此类其他衍生物的典型寿命。虽然这种酸的阴离子形式不发荧光，但 4 在极性溶剂（如乙醇和乙腈）中的部分电离不仅伴随着预期的荧光量子产率下降，而且会引起吸收和吸收的红移。荧光和双荧光，寿命为 0.2-0。3 ns 和 6 ns 归因于阴离子复合物的形成。与 ZnO 表面的相互作用导致荧光图案的进一步显着变化。