N,O-二乙酰基-N-(4-甲基苯基)羟胺 | 27451-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,O-二乙酰基-N-(4-甲基苯基)羟胺
• 英文名称: N,O-diacetyl-4-methylphenylhydroxylamine
• 英文别名: N-acetoxy-N-(tolyl)-acetamide；N-acetoxy-N-(p-tolyl)acetamide；(N-acetyl-4-methylanilino) acetate
• CAS: 27451-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PEKFEIHUDPOPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(4-甲基苯基)乙酰氧肟酸	N-hydroxy-N-(p-tolyl)acetamide	27451-21-4	C9H11NO2	165.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-二乙酰基-N-(4-甲基苯基)羟胺 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-甲基苯基)乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基-2-乙酰氨基芴和N-乙酰氧基-4-乙酰氨基联苯的溶剂分解：氮离子形成与水解之间的微妙平衡

  摘要：

  的溶剂分解ñ -乙酰氧基-2-乙酰氨基芴在中性pH的含水丙酮与nitrenium离子形成只前进而在相同条件下，将4-氨基联苯类似物独家酰氧断裂。

  DOI：

  10.1039/c39850000136
• 作为产物：
  描述：

  N-acetoxy-N-(4-methylphenyl)-2-chloroacetamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,O-二乙酰基-N-(4-甲基苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Synthesis of N-Unsubstituted Benzazepinones

  摘要：

  A short route to novel bicyclic N-unprotected benzazepinones is described starting from N-acetoxyanilides involving radical addition and cyclization with concomitant homolytic rupture of the N-O bond.

  DOI：

  10.1021/ol3026044

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Acetoxyacetanilide with Substituted Alkynes: Conversion of Nitroarenes to Substituted Indoles
  作者：Jayanta Ghorai、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01604

  日期：2021.11.5

  nitroarenes. The important features are the introduction of N-acetoxyacetamide as a new directing group, redox-neutral annulation, an additive-free approach, wide functional group tolerance, an intramolecular version, and a one-pot reaction of nitroarenes. The method was further extended to the synthesis of potent higher analogues of indole, viz., pyrrolo[3,2-f]indoles and dibenzo[a,c]carbazoles. In addition

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。
• Synthesis of N,O-Diacetylated N-Arylhydroxylamines by Reduction of nitroaromatics with Zinc and Acetic Anhydride†
  作者：Byeong Hyo Kim、Young Moo Jun、Seung Won Suh、Woonphil Baik、Byung Min Lee

  DOI：10.1039/a705670b

  日期：——

  Reduction of nitroaromatic compounds with zinc and acetic anhydride in dichloromethane gave N,O-diacetylated N-arylhydroxylamines in good yields under mild conditions.

  在温和条件下，使用锌和醋酐在二氯甲烷中还原硝基芳香化合物，能够以良好产率得到N,O-二乙酰化的N-芳基羟胺。
• Baruah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 4, p. 300 - 303
  作者：Baruah

  DOI：——

  日期：——
• INDIUM MEDIATED REDUCTIVE ACYLATIONS OF NITROARENES TOWARDS<i>N,O</i>-DIACYLATED<i>N</i>-ARYLHYDROXYLAMINES^*
  作者：Byeong Hyo Kim、Jae Wook Cheong、Rongbi Han、Young Moo Jun、Woonphil Baik、Byung Min Lee

  DOI：10.1081/scc-100107004

  日期：2001.1

  By applying indium, Ac2O, MeOH, and catalytic amount of InCl3 in CHCl3 solution, nitroarenes were transformed into N,O-diacylated N-arythydroxylamines in moderate to excellent yields.
• Klemm,L.H. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 593 - 595
  作者：Klemm,L.H. et al.

  DOI：——

  日期：——