N,O-双乙酰番茄碱 | 1181-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: N,O-双乙酰番茄碱
• 英文名称: 3α-acetoxy-N-acetyltomatidine
• 英文别名: (22S,25S)-3β-acetoxy-28-acetyl-(5α)-spirosolane；(22S,25S)-3β-acetoxy-28-acetyl-5α-spirosolane；(22S,25S)-3β-Acetoxy-28-acetyl-5α-spirosolan；N,O-Diacetyl-tomatidin；O,N-Diacetyl-tomatidin；3-Diacetyltomatidin；[(1R,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-1'-acetyl-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-16-yl] acetate
• CAS: 1181-86-8
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄
• 分子量: 499.734
• InChiKey: XBYGONLLFUVZNC-VRUMTIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双乙酰番茄碱 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bS,11aS,12aS,12bR)-10-((S)-4-acetamido-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyl-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-hexadecahydro-1H-naphtho[2’,1’:4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  揭示番茄碱-一种类固醇生物碱具有独特的抗金黄色葡萄球菌持续存在形式的结构-活性关系

  摘要：

  金黄色葡萄球菌（S. aureus）导致难以治疗和复发的感染，并且由于对临床上可获得的抗生素具有多种耐药性，因此成为最成问题的病原体之一。另外，金黄色葡萄球菌产生小菌落变体的能力与对氨基糖苷抗生素的敏感性降低和体内持久性有关。我们最近已经证明，番茄碱中分离出的甾体生物碱类番茄碱，对金黄色葡萄球菌的正常菌株具有抗毒活性，并具有增强氨基糖苷类抗生素作用的能力。此外，番茄中的番茄红素对小菌落的变种具有抗生素活性。金黄色葡萄球菌。我们在此报告了番茄碱对金黄色葡萄球菌的结构-活性关系的首次研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.019
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 番茄碱 在 吡啶 作用下， 生成 N,O-双乙酰番茄碱
  参考文献：
  名称：

  Toldy, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 16, p. 411,414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Camerino et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 795,799
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 416,422
  作者：Kuhn、Loew

  DOI：——

  日期：——
• Bird,G.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 611 - 617
  作者：Bird,G.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Communications: Improvement in the Preparation of 3β-Acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one and 3β-Acetoxypregna-5,16-diene-20-one from the Steroidal Alkaloids, Tomatidine and Solasodine
  作者：Y Sato、N Ikekawa、E Mosettig

  DOI：10.1021/jo01088a630

  日期：1959.6
• Kuhn et al., Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 448,451
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——