N-((11bS)-2,6-二(萘-1-基)-4-氧化萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂膦-4-基)-1,1,1-三氟甲烷 | 1226907-33-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-((11bS)-2,6-二(萘-1-基)-4-氧化萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂膦-4-基)-1,1,1-三氟甲烷
• 英文名称: (S)-[3,3’-di(1-naphtyl)-1,1’-binaphthalen-2,2’-yl]-N-triflyl phosphoramide
• 英文别名: N-[(11bR)-2,6-Di-1-naphthalenyl-4-oxidodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide；N-(10,16-dinaphthalen-1-yl-13-oxo-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1226907-33-0
• 化学式: C₄₁H₂₅F₃NO₅PS
• 分子量: 731.688
• InChiKey: FPOLPVIYMYNVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-[2,2':4',1'':3'',2'''-quaternaphthalene]-2'',3'-diol 、 N-triflylphosphorimidoyl trichloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-((11bS)-2,6-二(萘-1-基)-4-氧化萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂膦-4-基)-1,1,1-三氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  N-Triflylphosphorimidoyl Trichloride：一种用于合成强手性布朗斯台德酸的多功能试剂

  摘要：

  使用N-三氟甲酰基磷酰亚胺酰三氯化物作为试剂以高产率合成了一系列强布朗斯台德酸。合成在富电子、缺电子和空间位阻底物下有效进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588782
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-acetamidobenzoyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate 在 N-((11bS)-2,6-二(萘-1-基)-4-氧化萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂膦-4-基)-1,1,1-三氟甲烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-acetyl-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 1-acetyl-2-(p-Br-phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化分子内氮杂-迈克尔加成反应对映选择性合成 2-Aryl-2,3-dihydro-4-quinolones

  摘要：

  实现了手性N-三氟甲酰磷酰胺催化活化的α,β-不饱和酮的不对称分子内氮杂-迈克尔加成。对映体富集的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4-ones 可以以优异的收率 (77-98%) 获得，ee 高达 82%。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)66

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Catalyzed by Chiral <scp> <i>N‐</i> Triflyl </scp> Phosphoramide and <scp> TiCl ₄ </scp> ^†
  作者：Pengyuan Zhao、Aolin Cheng、Xinxu Wang、Jiguo Ma、Guoqing Zhao、Yingkun Li、Yi Zhang、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201900544

  日期：2020.6

  By using a combination of a chiral N‐triflyl phosphoramide and TiCl4 as the catalyst, a new process for asymmetric intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes was developed, producing various chiral tetrahydrofuran derivatives in 51%—99% yields with 30%—71% ee's.

  通过使用手性N- triflyl磷酰胺和TiCl 4的组合，开发了一种新的未活化烯烃不对称分子内氢烷氧基化的新工艺，以51％-99％的收率和30％-71％ee的产率生产了各种手性四氢呋喃衍生物。 。
• N-Triflylphosphorimidoyl Trichloride: A Versatile Reagent for the Synthesis of Strong Chiral Brønsted Acids
  作者：Benjamin List、Sunggi Lee、Philip Kaib

  DOI：10.1055/s-0036-1588782

  日期：2017.7

  A series of strong Bronsted acids has been synthesized in high yields using N-triflylphosphorimidoyl trichloride as reagent. The syntheses proceed efficiently with electron-rich, electron-deficient, and sterically hindered substrates.

  使用N-三氟甲酰基磷酰亚胺酰三氯化物作为试剂以高产率合成了一系列强布朗斯台德酸。合成在富电子、缺电子和空间位阻底物下有效进行。