(S)-[2,2':4',1'':3'',2'''-quaternaphthalene]-2'',3'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-[2,2':4',1'':3'',2'''-quaternaphthalene]-2'',3'-diol
• 英文别名: (S)-3,3'-bis(1-naphthyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；(S)-3,3'-bis(1-naphthyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphtalene；(S)-3,3'-bis-α-naphthyl-BINOL；(R)-[1,3':1',1'':3'',1'''-Quaternaphthalene]-2',2''-diol；1-(2-hydroxy-3-naphthalen-1-ylnaphthalen-1-yl)-3-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₄₀H₂₆O₂
• 分子量: 538.645
• InChiKey: FRYNHLQJUJCRFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2,2':4',1'':3'',2'''-quaternaphthalene]-2'',3'-diol 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯作为辅助配体，对映选择性合成1-芳基苯并[5]螺旋。

  摘要：

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202010021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis(1-naphtyl)-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-[2,2':4',1'':3'',2'''-quaternaphthalene]-2'',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  一种与无机和有机氮源兼容的铱催化体系，用于双不对称还原胺化反应

  摘要：

  两个连续的不对称还原胺化 (ARA) 已合并到一个反应系统中，以生成对映纯的C 2对称仲胺。铱-亚磷酰胺复合物通过使用两种截然不同的胺源：无机铵盐和有机伯胺，成功地控制了双 ARA。

  DOI：

  10.1002/anie.202112671
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-hydroxybenzyl)-4-oxoazetidin-2-yl formate 在 (S)-[2,2':4',1'':3'',2'''-quaternaphthalene]-2'',3'-diol 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.6 mg的产率得到(2aR)-2a,8-dihydro-2H-azeto[2,1-b][1,3]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Benzo-5-oxacephams 的对映选择性合成

  摘要：

  标题化合物代表了一组有趣的β-内酰胺抗生素和β-内酰胺酶的活性抑制剂。所有这些化合物都具有一个共同的结构特征，即位于 zetidin-2-one 环的 C4 处的烷氧基片段。合成 4-烷氧基氮杂环丁烷的最常见策略涉及 C4 处的分子内亲核取代，导致闭环。这种置换是通过扁平中间体进行的，该中间体可能具有甲基酰基铵阳离子的结构。我们在此报告了一种新颖的对映选择性、手性路易斯酸介导的环化反应，可提供相应的 5-氧乙酰丙胺，其光学和化学产率高达 50%。这可能表明高不对称诱导是最初形成的外消旋奥赛芬的动力学分辨率的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800985

文献信息

• Facile and Efficient Enantioselective Strecker Reaction of Ketimines by Chiral Sodium Phosphate
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900210

  日期：2009.6.8

  Asymmetric catalysis: A facile enantioselective Strecker reaction of ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was realized by employing chiral (S)‐BNPNa 3 e and PBAP as an additive (see image). A wide substrate scope and good‐to‐excellent enantioselectivities were achieved.

  不对称催化：一种简便的对映选择性的Strecker用氰化三甲基硅烷（TMSCN）酮亚胺的反应，通过采用手性（实现小号）-BNPNa图3e和PBAP作为添加剂（见图像）。获得了较宽的底物范围和出色的对映选择性。
• The Catalytic Asymmetric Acetalization
  作者：Ji Hye Kim、Ilija Čorić、Sreekumar Vellalath、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201300120

  日期：2013.4.15

  In straitened circumstances: In an asymmetric version of the acid‐catalyzed acetalization of aldehydes, a novel member of the chiral confined Brønsted acid family significantly outperformed previously established catalysts, providing cyclic acetals with excellent enantioselectivity (see scheme; Ar=2‐iPr‐5‐MeC6H3).

  在僵化的情况下：在醛的酸催化乙缩醛的不对称形式中，手性约束布朗斯台德酸家族的新型成员显着优于以前建立的催化剂，提供了具有出色对映选择性的环状环状缩醛（见方案; Ar = 2- i Pr- 5-MeC 6 H 3）。
• The Long-Arm Effect: Influence of Axially Chiral Phosphoramidite Ligands on the Diastereo- and Enantioselectivity of the Tandem 1,4-Addition/Fluorination
  作者：Lian Wang、Wei Meng、Chuan-Le Zhu、Yan Zheng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201104565

  日期：2011.9.26

  Long arm of the law: The long‐armed phosphoramidite 1 was used as a catalyst for the title reaction of acyclic alkylidene β‐ketoesters with dialkylzinc and fluorinating reagents. The products, containing adjacent carbon‐ and fluorine‐substituted stereocenters, are obtained in high yield as well as diastereo‐ and enantioselectivity. NSFI=N‐fluorobenzenesulfonimide.

  长法则：长臂亚磷酰胺1用作无环亚烷基β-酮酸酯与二烷基锌和氟化试剂的标题反应的催化剂。该产品包含相邻的碳和氟取代的立构中心，不仅收率高，而且具有非对映选择性和对映选择性。NSFI = N-氟苯磺酰亚胺。
• Asymmetric Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Catalyzed by Chiral <scp> <i>N‐</i> Triflyl </scp> Phosphoramide and <scp> TiCl ₄ </scp> ^†
  作者：Pengyuan Zhao、Aolin Cheng、Xinxu Wang、Jiguo Ma、Guoqing Zhao、Yingkun Li、Yi Zhang、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201900544

  日期：2020.6

  By using a combination of a chiral N‐triflyl phosphoramide and TiCl4 as the catalyst, a new process for asymmetric intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes was developed, producing various chiral tetrahydrofuran derivatives in 51%—99% yields with 30%—71% ee's.

  通过使用手性N- triflyl磷酰胺和TiCl 4的组合，开发了一种新的未活化烯烃不对称分子内氢烷氧基化的新工艺，以51％-99％的收率和30％-71％ee的产率生产了各种手性四氢呋喃衍生物。 。
• 一步法高效合成3，3’-二芳基联萘酚
  申请人：南开大学

  公开号：CN107840784A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及一类联萘酚与卤代芳烃催化反应，一步法高效制备3，3’‑二芳基联萘酚及3‑Bulkyaryl联萘酚，属于不对称催化应用技术领域。本发明解决问题的要点之一在于提供一种简单实用的方法，可以从廉价的BINOL和溴代芳烃试剂一步反应制备3，3’‑二芳基联萘酚；要点之二在于提供一种简单快捷的方法，可以方便制备3‑大位阻芳基联萘酚。